3-丁烯酰胺 | 28446-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-丁烯酰胺
• 中文别名: 嘧啶,5-(4-氯苯基)-2-甲基-
• 英文名称: but-3-enamide
• 英文别名: 3-butenamide；vinylacetamide
• CAS: 28446-58-4
• 化学式: C₄H₇NO
• mdl: MFCD04039453
• 分子量: 85.1057
• InChiKey: ABBZJHFBQXYTLU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-68°C
• 沸点：
  77-78 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.8985 g/cm3
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三乙胺 、 sodium sulfite 作用下， 生成 (2E)-2-丁烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  A procedure for “iodolactamization”

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94742-7
• 作为产物：
  描述：

  烯丙基腈 在 water extract of pomelo, peel 作用下， 反应 0.5h， 以51%的产率得到3-丁烯酰胺
  参考文献：
  名称：

  变废为宝：WEPPA 中腈水解的环保实用合成酰胺

  摘要：

  在不使用外部过渡金属、碱或有机溶剂的情况下，在柚皮灰 (WEPPA) 的水提取物中将腈水合为酰胺，收率中等至极好。该反应具有底物范围广、官能团耐受性广、化学选择性突出、重复使用性好等特点。值得注意的是，在这种生物基溶剂中以 100 mmol 进行的放大实验进一步证明了其实用性。

  DOI：

  10.3390/molecules24213838
• 作为试剂：
  描述：

  N-乙烯基乙酰胺 、 vinyl sulfonate ion 、 偶氮二异丁腈 在 3-丁烯酰胺 、 vinyl sulfonate ion 、 水 、 氯化钠 作用下， 反应 3.0h， 生成 Vinylacetamide vinylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  Ethylsulfonate-alkylamine copolymers as colorant backbones

  摘要：

  本文披露了乙基磺酸酯-烷基胺共聚物。这些共聚物在制备新的水溶性聚合物颜料中具有特殊应用，同时也披露了这些新颜料，特别是用于食品的水溶性聚合物颜料。

  公开号：

  US04178422A1

文献信息

• Supported silver nanoparticle catalyst for selective hydration of nitriles to amides in water
  作者：Takato Mitsudome、Yusuke Mikami、Haruhiko Mori、Shusuke Arita、Tomoo Mizugaki、Koichiro Jitsukawa、Kiyotomi Kaneda

  DOI：10.1039/b902469g

  日期：——

  Hydroxyapatite-supported silver nanoparticles (AgHAP) acted as a highly efficient reusable heterogeneous catalyst for hydration of diverse nitriles, including heteroaromatic ones, into amides in water.

  羟基磷灰石负载银纳米颗粒（AgHAP）作为高效可重复使用的非均相催化剂，用于在水相中将多种腈类（包括杂环芳香腈）水合转化为酰胺。
• Enzymatic Polyketide Chain Branching To Give Substituted Lactone, Lactam, and Glutarimide Heterocycles
  作者：Daniel Heine、Tom Bretschneider、Srividhya Sundaram、Christian Hertweck

  DOI：10.1002/anie.201407282

  日期：2014.10.20

  was monitored in vitro. The impact of the type and configuration of the δ‐substituents was probed and it was found that amino‐substituted surrogates yield the corresponding lactams. A carboxamide analogue was transformed into a glutarimide unit, which can be found in many natural products. Our findings illuminate the biosynthesis of glutarimide‐bearing polyketides and also demonstrate the utility of this

  聚酮化合物通常是由酰基硫酯的头尾缩合产生高度官能化的线性链产生的。然而，植物毒素根霉菌素的生物合成涉及一种聚酮化合物合酶（PKS）模块，该模块通过将丙二酸增量剂迈克尔加成至α，β-不饱和中间单元而引入δ-内酯链分支。为了评估分支模块的范围内，聚酮化合物模拟物的合成和通过重构PKS其生物转化从模块根霉共生体伯克霍尔德rhizoxinica在体外进行监测。探究了δ取代基的类型和构型的影响，发现氨基取代的替代物产生相应的内酰胺。羧酰胺类似物被转化为戊二酰亚胺单元，可以在许多天然产物中找到。我们的发现阐明了带有戊二酰亚胺的聚酮化合物的生物合成，也证明了该分支模块在合成生物学中的实用性。
• Enzymatic nitrile hydrolysis catalyzed by nitrilase ZmNIT2 from maize. An unprecedented β-hydroxy functionality enhanced amide formation
  作者：Chandrani Mukherjee、Dunming Zhu、Edward R. Biehl、Rajiv R. Parmar、Ling Hua

  DOI：10.1016/j.tet.2006.04.069

  日期：2006.6

  To explore the synthetic potential of nitrilase ZmNIT2 from maize, the substrate specificity of this nitrilase was studied with a diverse collection of nitriles. The nitrilase ZmNIT2 showed high activity for all the tested nitriles except benzonitrile, producing both acids and amides. For the hydrolysis of aliphatic, aromatic nitriles, phenylacetonitrile derivatives and dinitriles, carboxylic acids

  为了探索玉米中腈水解酶ZmNIT2的合成潜力，研究了该腈水解酶的底物特异性，并收集了多种腈。腈水解酶ZmNIT2对除苄腈以外的所有测试腈均显示高活性，同时生成酸和酰胺。对于脂族，芳族腈，苯乙腈衍生物和二腈的水解，羧酸是主要产物。出乎意料的是，发现酰胺是腈水解酶ZmNIT2催化的β-羟基腈水解的主要产物。酶-底物复杂中间体中羟基和氮之间的氢键不利于氨的损失和酰基-酶中间体的形成，后者进一步水解为酸，
• Nickel-Catalyzed 1,2-Diarylation of Simple Alkenyl Amides
  作者：Joseph Derosa、Roman Kleinmans、Van T. Tran、Malkanthi K. Karunananda、Steven R. Wisniewski、Martin D. Eastgate、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/jacs.8b11942

  日期：2018.12.26

  A nickel-catalyzed conjunctive cross-coupling of simple alkenyl amides with aryl iodides and aryl boronic esters is reported. The reaction is enabled by an electron-deficient olefin (EDO) ligand, dimethyl fumarate, and delivers the desired 1,2-diarylated products with excellent regiocontrol. Under optimized conditions, a wide range of amides derived from 3-butenoic acid, 4-pentenoic acid, and allyl

  报道了简单烯基酰胺与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯的镍催化连接交叉偶联。该反应由缺电子烯烃 (EDO) 配体富马酸二甲酯实现，并提供具有出色区域控制的所需 1,2-二芳基化产物。在优化条件下，衍生自 3-丁烯酸、4-戊烯酸和烯丙胺的多种酰胺都是相容的底物。该方法代表了由天然酰胺官能团引导的区域控制 1,2-二芳基化的第一个例子。计算分析揭示了潜在的底物结合模式和 EDO 配体在还原消除步骤中的作用。
• Synthesis of γ-hydroxy α,β-unsaturated amides by base-induced isomerization of epoxy amides
  作者：Peter B. Brooks、Charles M. Marson

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00519-5

  日期：1998.8

  Treatment of 3,4-epoxyamides with LDA affords γ-hydroxy-α,β-unsaturated amides, usually with high (E)-selectivity. The 3,4-epoxyamides were prepared by the epoxidation of β,γ-unsaturated amides with meta-chloroperbenzoic acid.

  用LDA处理3，4-环氧酰胺可得到γ-羟基-α，β-不饱和酰胺，通常具有高（E）选择性。通过将β，γ-不饱和酰胺与间-氯过苯甲酸环氧化制备3，4-环氧酰胺。