3-三氟甲基-1H-吲哚 | 51310-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-三氟甲基-1H-吲哚
• 中文别名: 3-三氟甲基吲哚
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 51310-55-5
• 化学式: C₉H₆F₃N
• mdl: MFCD09032290
• 分子量: 185.149
• InChiKey: CLSZROKTPWVQKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109-110 °C
• 沸点：
  256.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.367±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基-1H-吲哚 、 7-bromo-9-chloro-4-[(2-methoxypyrimidin-5-yl)methyl]-3,5-dihydro-2H-1,4-benzoxazepine 在 [(2-di-tert-butylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1, 1′-biphenyl)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)] palladium(II) methanesulfonate 、 caesium carbonate 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以8 %的产率得到9-chloro-4-[(2-methoxypyrimidin-5-yl)methyl]-7-[3-(trifluoromethyl)indol-1-yl]-3,5-dihydro-2H-1,4-benzoxazepine
  参考文献：
  名称：

  [EN] EP2 ANTAGONIST COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES D'EP2

  摘要：

  Described herein are compounds that are EP2 antagonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of diseases or conditionsassociated with EP2 activity.

  公开号：

  WO2022272060A1
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 碘 、 铜 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-三氟甲基-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基ulf盐对杂芳族化合物的铜介导三氟甲基化作用

  摘要：

  铜为王！基于观察到某些金属可以还原1的现象，开发了一种在温和条件下合成三氟甲基化杂芳族化合物的简便方法（参见方案）。假设通过单电子转移机理将底物1还原为铜，而CuCF 3是该反应中最可能的中间体。DMF = N，N-二甲基甲酰胺，Tf =三氟甲磺酸。

  DOI：

  10.1002/anie.201006823

文献信息

• Nickel(IV)-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Elizabeth A. Meucci、Shay N. Nguyen、Nicole M. Camasso、Eugene Chong、Alireza Ariafard、Allan J. Canty、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b06383

  日期：2019.8.14

  This Article describes the development of a stable NiIV complex that mediates C(sp2)-H trifluoromethylation reactions. This reactivity is first demonstrated stoichiometrically and then successfully translated to a NiIV-catalyzed C-H trifluoromethylation of electron-rich arene and heteroarene substrates. Both experimental and computational mechanistic studies support a radical chain pathway involving

  本文介绍了一种稳定的 NiIV 复合物的开发，该复合物可介导 C(sp2)-H 三氟甲基化反应。这种反应性首先被化学计量证明，然后成功地转化为 NiIV 催化的富电子芳烃和杂芳烃底物的 CH 三氟甲基化。实验和计算机制研究都支持涉及 NiIV、NiIII 和 NiIII 中间体的自由基链途径。
• Iron-Catalyzed Trifluoromethylation of Enamide
  作者：Romain Rey-Rodriguez、Pascal Retailleau、Pascal Bonnet、Isabelle Gillaizeau

  DOI：10.1002/chem.201406333

  日期：2015.2.23

  Herein the first example of the iron(II)‐catalyzed trifluoromethylation of enamide using mild and simple reaction conditions is reported. The method is cost‐effective and uses the easy‐to‐handle Togni’s reagent as the electrophilic CF3 source. This transformation is totally regioselective at the C3 position of enamides and exhibits broad substrate scope, good functional group tolerance and thus demonstrates

  本文报道了使用温和且简单的反应条件进行铁（II）催化的酰胺酰胺三氟甲基化的第一个实例。该方法经济高效，并使用易于处理的Togni试剂作为亲电子CF 3来源。该转化在酰胺的C3位置具有完全的区域选择性，并显示出较宽的底物范围，良好的官能团耐受性，因此证明了其在后期氟化策略中的有用应用。
• Photoinduced Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Catalyzed by High‐Valent Nickel Complexes
  作者：Shubham Deolka、Ramadoss Govindarajan、Eugene Khaskin、Robert R. Fayzullin、Michael C. Roy、Julia R. Khusnutdinova

  DOI：10.1002/anie.202109953

  日期：2021.11.8

  Nickel complexes with simple naphthyridine ligands undergo facile aerobic oxidation to stable, isolated NiIII organometallic complexes, in which Ni–CF3 bond homolysis is observed upon irradiation with blue LED light. These complexes catalyze photoinduced C−H bond trifluoromethylation in arenes and heteroarenes.

  具有简单萘啶配体的镍配合物容易进行有氧氧化，形成稳定、分离的 Ni III有机金属配合物，其中在蓝色 LED 光照射下观察到Ni-CF 3键均裂。这些配合物催化芳烃和杂芳烃中光诱导的 CH 键三氟甲基化。
• Trifluoromethylation of various aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide
  作者：Tatsuhito Kino、Yu Nagase、Yuhki Ohtsuka、Kyoko Yamamoto、Daisuke Uraguchi、Kenji Tokuhisa、Tetsu Yamakawa

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.09.007

  日期：2010.1

  Trifluoromethylation of aromatic and hetero-aromatic compounds by CF3I in the presence of Fe(II) compound, H2O2 and dimethylsulfoxide was investigated. Various trifluoromethylated benzene derivatives, six-membered nitrogen-containing aromatic compounds and five-membered hetero-aromatic compounds were obtained under mild conditions. General orientation of electrophilic substitution of aromatic compounds was observed

  研究了在Fe（II）化合物，H 2 O 2和二甲基亚砜的存在下，CF 3 I对芳族和杂芳族化合物的三氟甲基化作用。在温和条件下获得了各种三氟甲基化苯衍生物，六元含氮芳族化合物和五元杂芳族化合物。与先前在其他自由基三氟甲基化中报道的类似，观察到芳族化合物的亲电子取代的一般取向。
• 三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物及其制 备方法
  申请人：深圳市中科邦奇氟医学材料有限公司

  公开号：CN104945304B

  公开（公告）日：2018-08-03

  本发明公开了一种三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物及其制备方法。本发明公开的三氟甲硫基芳烃类或杂芳烃类化合物的制备方法，其包括下列步骤：有机溶剂中，在催化剂的存在下，将如式I所示的化合物与如式II所示的氮‑三氟甲硫基糖精进行取代反应，制得如式III所示的化合物。本发明的制备方法中的反应原料容易控制在单一取代，毒性低，绿色环保，同时底物适用范围广，对设备要求低，操作简单。