3-三氟甲基-5-氨基异恶唑 | 108655-63-6

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-三氟甲基-5-氨基异恶唑
• 中文别名: 3-(三氟甲基)-(9ci)-5-异噁唑胺
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)isoxazol-5-amine
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)isoxazole-5-amine；3-(trifluoromethyl)-1,2-oxazol-5-amine
• CAS: 108655-63-6
• 化学式: C₄H₃F₃N₂O
• mdl: MFCD04972407
• 分子量: 152.076
• InChiKey: PAYOWUGPXPPRPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-55°
• 沸点：
  96-98.5 °C(Press: 0.13 Torr)
• 密度：
  1.502±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  | 2–8°C |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-三氟甲基-5-氨基异恶唑 生成 N-methyl-5-(trifluoromethyl)isoxazol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  SUMIMOTO, SHINZABURO;ISHIZUKA, ICHIRO;KAI, HIROYUKI;UEDA, SHIRO;TAKASE, A+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸甲酯 在 sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 盐酸羟胺 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 ice-water 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-三氟甲基-5-氨基异恶唑
  参考文献：
  名称：

  3-perfluoroalkyl-5-hydroxyisoxazoles

  摘要：

  一种新的化合物，可用作合成农药和药物的中间体，化学式为：##STR1## 其中：R为全氟烷基，R.sup.1为氢、烷基或可选择取代的苯基，或其盐。

  公开号：

  US05082947A1

文献信息

• Positive allosteric modulators of the nicotinic acetylcholine receptor
  申请人：——

  公开号：US20030236287A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  The invention provides compounds of Formula I: 1 These compounds may be in the form of pharmaceutical salts or compositions, may be in pure enantiomeric form or racemic mixtures, and are useful in pharmaceuticals used to treat diseases or conditions in which &agr;7 nAChR is known to be involved.

  这项发明提供了I式化合物： 这些化合物可以是药用盐或组合物的形式，可以是纯对映体形式或混合物，对治疗已知涉及α7 nAChR的疾病或症状的药物非常有用。
• Identification of 1-(3-(6,7-Dimethoxyquinazolin-4-yloxy)phenyl)-3-(5-(1,1,1-trifluoro-2-methylpropan-2-yl)isoxazol-3-yl)urea Hydrochloride (CEP-32496), a Highly Potent and Orally Efficacious Inhibitor of V-RAF Murine Sarcoma Viral Oncogene Homologue B1 (BRAF) V600E
  作者：Martin W. Rowbottom、Raffaella Faraoni、Qi Chao、Brian T. Campbell、Andiliy G. Lai、Eduardo Setti、Maiko Ezawa、Kelly G. Sprankle、Sunny Abraham、Lan Tran、Brian Struss、Michael Gibney、Robert C. Armstrong、Ruwanthi N. Gunawardane、Ronald R. Nepomuceno、Ianina Valenta、Helen Hua、Michael F. Gardner、Merryl D. Cramer、Dana Gitnick、Darren E. Insko、Julius L. Apuy、Susan Jones-Bolin、Arup K. Ghose、Torsten Herbertz、Mark A. Ator、Bruce D. Dorsey、Bruce Ruggeri、Michael Williams、Shripad Bhagwat、Joyce James、Mark W. Holladay

  DOI：10.1021/jm2009925

  日期：2012.2.9

  (CEP-32496). Compound 40 exhibits high potency against several BRAFV600E-dependent cell lines and selective cytotoxicity for tumor cell lines expressing mutant BRAFV600E versus those containing wild-type BRAF. Compound 40 also exhibits an excellent PK profile across multiple preclinical species. In addition, significant oral efficacy was observed in a 14-day BRAFV600E-dependent human Colo-205 tumor xenograft

  RAs / RAF / MEK / ERK丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）信号通路在调节细胞生长，分化和存活中起着核心作用。突变BRAF V600E的表达导致MAPK途径的组成性激活，这可能导致细胞生长不受控制。在本文中，我们描述了围绕一系列由喹唑啉衍生的BRAF V600E抑制剂的SAR优化运动。特别地，描述了用氟化烷基部分对代谢敏感的叔丁基进行生物等位取代。这项工作直接导致了临床候选化合物40（CEP-32496）的鉴定。化合物40对几种BRAF V600E表现出高效力表达突变型BRAF V600E的肿瘤细胞系与含有野生型BRAF的肿瘤细胞系相比，具有依赖性的细胞系和选择性的细胞毒性。化合物40在多个临床前物种中也表现出出色的PK分布。另外，以30和100mg / kg BID给药时，在14天依赖BRAF V600E的人Colo-205肿瘤异种移植小鼠模型中观察到显着的口服功效。
• Design, synthesis and anti-tuberculosis activity of 1-adamantyl-3-heteroaryl ureas with improved in vitro pharmacokinetic properties
  作者：E. Jeffrey North、Michael S. Scherman、David F. Bruhn、Jerrod S. Scarborough、Marcus M. Maddox、Victoria Jones、Anna Grzegorzewicz、Lei Yang、Tamara Hess、Christophe Morisseau、Mary Jackson、Michael R. McNeil、Richard E. Lee

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.02.028

  日期：2013.5

  drug resistant strains is of utmost importance. Towards these goals we have focused our efforts on developing novel anti-TB compounds with the general structure of 1-adamantyl-3-phenyl urea. This series is active against Mycobacteria and previous lead compounds were found to inhibit the membrane transporter MmpL3, the protein responsible for mycolic acid transport across the plasma membrane. However, these

  在突出的全球疾病中，结核病 (TB) 仍然是全世界因传染病导致的主要死亡原因之一。开发可缩短当前结核病治疗时间并对耐药菌株具有活性的新药至关重要。为了实现这些目标，我们集中精力开发具有 1-金刚烷基-3-苯基脲一般结构的新型抗结核化合物。该系列对分枝杆菌有效之前的先导化合物被发现抑制膜转运蛋白 MmpL3，这是一种负责霉菌酸跨质膜转运的蛋白质。然而，这些化合物的体外药代动力学 (PK) 谱较差，并且它们具有与人类可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 酶抑制剂相似的结构/SAR。因此，在本研究中，该化合物类别的进一步优化由三个因素驱动：(1) 提高抗 TB 活性相对于人类 sEH 活性的选择性，(2) 优化包括溶解度在内的 PK 谱，以及 (3) 维持目标抑制。设计合成了新系列的1-金刚烷基-3-杂芳基脲，用吡啶、嘧啶、三嗪、恶唑、异恶唑、恶二唑和吡唑取代了原有系列的苯基取代基。
• Design, synthesis, anticancer activity, and in silico studies of novel imidazo[1,2‐ <i>a</i> ]pyridine based <scp> 1 <i>H</i> </scp> ‐1,2,3‐triazole derivatives
  作者：Srinivas Endoori、Kali Charan Gulipalli、Srinu Bodige、Parameshwar Ravula、Nareshvarma Seelam

  DOI：10.1002/jhet.4259

  日期：2021.6

  A novel series of imidazo[1,2-a]pyridine based 1H-1,2,3-triazole derivatives were designed, synthesized, and evaluated for their anticancer activity against two different human cancer cell lines. Most of the synthesized compounds displayed anticancer activity with IC50 values from 2.35 to 120.46 μM. Furthermore, compounds 9b, 9c, 9d, 9f, and 9j showed potent inhibitory activity against cancer cell

  设计、合成了一系列新型咪唑并 [1,2- a ] 吡啶基 1 H -1,2,3-三唑衍生物，并评估了它们对两种不同人类癌细胞系的抗癌活性。大多数合成的化合物显示出抗癌活性，IC 50值从 2.35 到 120.46 μM。此外，化合物9b、9c、9d、9f和9j对癌细胞系显示出有效的抑制活性，IC 50值接近标准药物的IC 50值。值得注意的是，化合物9d比标准药物顺铂更有效，IC 50 对 Hela 细胞系和 MCF-7 细胞系的值分别为 10.89 和 2.35 μM。
• Polyfluoroalkylisoxazolylamines
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US04797492A1

  公开（公告）日：1989-01-10

  A novel compound useful as an intermediate for synthesizing pesticides and medicines of the formula: ##STR1## in which: R is alkyl having plural florines; R.sup.1 is hydrogen, alkyl, halogen or optionally substituted phenyl; and R.sup.2 is hydrogen or alkyl, or a salt thereof.

  一种用作合成农药和药物中间体的新化合物，其化学式为：##STR1## 其中：R是具有多个氟的烷基；R.sup.1是氢、烷基、卤素或可选取代的苯基；R.sup.2是氢或烷基，或其盐。