Acetyl hexapeptide-3 | 616204-22-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetyl hexapeptide-3
• 英文别名: (4S)-4-acetamido-5-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-5-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-amino-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)-1-oxopentan-2-yl]amino]-1,5-dioxopentan-2-yl]amino]-4-methylsulfanyl-1-oxobutan-2-yl]amino]-4-carboxy-1-oxobutan-2-yl]amino]hex-5-enoic acid
• CAS: 616204-22-9
• 化学式: C₃₅H₆₂N₁₄O₁₁S
• 分子量: 887.0
• InChiKey: AJLNZWYOJAWBCR-OOPVGHQCSA-N

物化性质

• 密度：
  1.54
• 溶解度：
  可溶于水

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.2
• 重原子数：
  61
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  472
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  2

制备方法与用途

简介

阿基瑞林（Argireline），又称类肉毒杆菌素，是一种模仿SNAP-25蛋白N端6个氨基酸的寡肽。作为高端化妆品常用原料之一，阿基瑞林的主要功效是减少由面部表情肌收缩造成的皱纹，尤其对额头或眼睛周围的皱纹有理想的祛除效果。

阿基瑞林是一种更为安全、经济且温和的肉毒杆菌毒素替代品。它通过参与竞争SNAP-25在融泡复合体的位置，从而影响融泡复合体的形成，导致囊泡不能有效释放神经递质，使肌肉收缩减弱。这不仅能够放松肌肉、舒缓细纹，并使肌肤呈现清透无暇的状态；还能促进细胞再生和皮肤弹性恢复，广泛应用于化妆品及保健品制备。

用途

阿基瑞林（Argireline）同样是一种模仿SNAP-25蛋白N端并由六个氨基酸组成的寡肽。除了减少皱纹外，它还能够促进胶原蛋白生成，有助于肌肤组织的重建。

作用

六胜肽又名阿基瑞林，通过抑制SNARE接受体合成，减少儿茶酚胺和乙酰胆碱的过度释放，局部阻断神经传递肌肉收缩信息，使脸部肌肉放松，从而达到抚平细纹的效果。

制备方法

一种阿基瑞林的制备方法包括以下步骤：

1. 取树脂进行活化，得到氨基树脂。
2. 用氨基树脂逐步偶联胍基保护的L-精氨酸、胍基保护的L-精氨酸、侧链氨基保护的L-谷氨酰胺，得三肽树脂。
3. 使用所得三肽树脂进一步偶联L-甲硫氨酸、侧链羧基保护的L-谷氨酸、侧链羧基保护的N-乙酰-L-谷氨酸，得到六肽树脂。
4. 裂解所得六肽树脂，获得第一产品。
5. 通过纯化步骤4中的第一产品，最终制得阿基瑞林。

生物活性

Argireline（Acetyl hexapeptide-3）是一种无毒、能渗透皮肤的抗皱肽。它显著抑制神经肌肉接头处依赖Ca2+ 的神经递质释放，具有抗皱和抗衰老作用。

体外研究

Argireline在不同浓度下与人类胚胎肾HEK-293细胞（IC50为34.862 μM）及神经母细胞瘤IMR-32细胞（IC50为68.458 μM）共同培养48小时，表现出剂量依赖性抑制细胞增殖的效果。在不同浓度下，Argireline溶液与HSF共孵育亦呈现剂量依赖性的抑制细胞增殖效果，在低浓度时不会影响细胞的增殖。

体内研究

将Argireline应用于6周龄的老化小鼠每日两次，连续6周后发现皮肤组织的结构有所改善：I型胶原纤维的数量增加，而III型胶原纤维的数量减少。这表明Argireline可以改善皮肤组织结构并逆转衰老肌肤的状态。

参考质量标准

• 外观：白色粉末
• 纯度（HPLC）：≥98.0%
• 单杂：≤1.0%
• 醋酸根含量：5.0%～12.0%
• 水分含量：≤10.0%
• 肽含量：≥80.0%