2-((2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)(hydroxy)methyl)piperidin-1-ium methanesulfonate | 64003-26-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-((2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)(hydroxy)methyl)piperidin-1-ium methanesulfonate
• 英文别名: mefloquine mesylate；Mefloquine mesylate；(S)-[2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl]-[(2R)-piperidin-2-yl]methanol;methanesulfonic acid
• CAS: 64003-26-5
• 化学式: CH₄O₃S*C₁₇H₁₆F₆N₂O
• 分子量: 474.424
• InChiKey: GFKKBAFIZVIFAZ-YLCXCWDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.95
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  mefloquine hydrochloride 、 methanesulfonic acid sodium salt 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以71%的产率得到2-((2,8-bis(trifluoromethyl)quinolin-4-yl)(hydroxy)methyl)piperidin-1-ium methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于甲氟喹的新型有机盐：合成、溶解度、渗透性和抗结核分枝杆菌的体外活性

  摘要：

  由于结核分枝杆菌耐药菌株的迅速发展，开发有效治疗结核病的新型药物工具已成为当务之急。在此，我们报告了一种新的潜在制剂，即抗疟药物甲氟喹（MFL），它与有机阴离子结合作为化学佐剂。盐酸甲氟喹([MFLH][Cl])与多种有机酸钠盐发生离子复分解反应，高收率地得到了8种甲氟喹有机盐。其中一种盐甲磺酸甲氟喹 ([MFLH][MsO]) 与 [MFLH][Cl] 相比具有更高的水溶性。此外，除多库酯甲氟喹 ([MFLH][AOT]) 之外的所有盐类均显示出通过合成膜的渗透性和扩散性得到改善。最后，针对结核分枝杆菌的体外活性研究表明，与 [MFLH][Cl] 相比，这些离子制剂的 MIC 值低 1.5 倍，特别是樟脑磺酸甲氟喹 ([MFLH][(1 R )-CSA]，[ MFLH][( 1S )-CSA]) 和甲氟喹 HEPES ([MFLH][HEPES])。

  DOI：

  10.3390/molecules27165167