4-[[3-(4-cyanoanilino)-6-oxo-1H-pyridazin-5-yl]oxy]-3,5-dimethyl-benzonitrile | 1403768-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-[[3-(4-cyanoanilino)-6-oxo-1H-pyridazin-5-yl]oxy]-3,5-dimethyl-benzonitrile
• 英文别名: 4-[[3-(4-cyanoanilino)-6-oxo-1H-pyridazin-5-yl]oxy]-3,5-dimethylbenzonitrile
• CAS: 1403768-83-1
• 化学式: C₂₀H₁₅N₅O₂
• 分子量: 357.371
• InChiKey: NZRABUWXBSGERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-羟基苯甲腈 在 盐酸 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-[[3-(4-cyanoanilino)-6-oxo-1H-pyridazin-5-yl]oxy]-3,5-dimethyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  哒嗪衍生物作为新型HIV-1 NNRTIs的合成及生物学评价

  摘要：

  在继续努力确定和优化新型非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的过程中，我们采用了基于结构的生物立体异构策略，合成了一系列新的二芳基哒嗪（DAPD）衍生物，并评估了它们的抗HIV-1（人类免疫缺陷病毒1型）活性。大多数标题化合物在34 nM至5.08μM的亚微摩尔浓度下均表现出出色的抗HIV-1活性。最有前途的化合物8g以低EC 50值（0.034μM）抑制MT-4细胞中的HIV-1 IIIB，低于参考药物奈韦拉平和地拉夫定。通过对接模拟讨论并合理化了结构活动关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.12.049

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of pyridazine derivatives as novel HIV-1 NNRTIs
  作者：Dongyue Li、Peng Zhan、Huiqing Liu、Christophe Pannecouque、Jan Balzarini、Erik De Clercq、Xinyong Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2012.12.049

  日期：2013.4

  identification and optimization of novel non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (NNRTIs), we have employed a structure-based bioisosterism strategy, with which a new series of diarylpyridazine (DAPD) derivatives were synthesized and evaluated for their anti-HIV-1 (human immunodeficiency virus type 1) activity. Most of the title compounds displayed excellent anti-HIV-1 activity at submicromolar concentrations

  在继续努力确定和优化新型非核苷类逆转录酶抑制剂（NNRTIs）的过程中，我们采用了基于结构的生物立体异构策略，合成了一系列新的二芳基哒嗪（DAPD）衍生物，并评估了它们的抗HIV-1（人类免疫缺陷病毒1型）活性。大多数标题化合物在34 nM至5.08μM的亚微摩尔浓度下均表现出出色的抗HIV-1活性。最有前途的化合物8g以低EC 50值（0.034μM）抑制MT-4细胞中的HIV-1 IIIB，低于参考药物奈韦拉平和地拉夫定。通过对接模拟讨论并合理化了结构活动关系（SAR）。