3-丙基-2-环戊烯-1-酮 | 35953-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-丙基-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 3-propylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 35953-18-5
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: ZFUZPXVIPQVSDO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  198.5±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.951±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  存在于烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丙基-2-环戊烯-1-酮 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 盐酸羟胺 、 碘 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 2-(3,4-difluorophenyl)-3-propyl-2-cyclopenten-1-one oxime
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure–activity relationship of cyclopentenone oximes as novel inhibitors of the production of tumor necrosis factor-α

  摘要：

  3-Alkyl-2-aryl-2-cyclopenten-1-one oxime derivatives (1) were studied as a novel class of inhibitors of tumor necrosis factor alpha (TNF-alpha) with regard to synthesis and in vitro SAR inhibition of TNF-alpha. The in vitro IC50 values of these compounds in rat and human peripheral blood mononuclear cells were at the sub-micromolar level. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.04.115
• 作为产物：
  描述：

  1,1-ethylenedioxy-3-(p-tolylsulfonyl)cyclopentanone 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-丙基-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  脱磺酰化的新程序：β-取代的α,β-不饱和酮和醛的制备

  摘要：

  在 30–65 °C 下，用 5% 盐酸的 THF 溶液处理 β 位带有羰基的叔烷基砜，以优异的收率得到了 β-取代的 α,β-不饱和酮和醛。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.165

文献信息

• Asymmetric Synthesis of β-Indolyl Cyclopentanones and Cyclopentylamides with an All-Carbon Quaternary Stereocenter via Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation Reactions
  作者：Wei Liu、Subramani Rajkumar、Weihu Wu、Ziyu Huang、Xiaoyu Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b00963

  日期：2019.5.17

  The asymmetric Friedel–Crafts alkylation reactions of indoles with β-substituted cyclopentenimines enabled by chiral phosphoric acid catalysis has been developed, which affords adducts possessing an all-carbon stereocenter with high levels of enantioselectivities. Furthermore, the addition products could be readily converted into two types of useful but previously challenging chiral building blocks

  已开发出手性磷酸催化β-取代的环戊烯胺与吲哚的不对称Friedel-Crafts烷基化反应，该反应可提供具有全碳立体中心和高对映选择性的加合物。此外，通过原位水解或还原反应，可以在一锅中将加成产物轻松转化为两类有用但先前具有挑战性的手性结构单元，例如β-烷基-β-吲哚基环戊烷酰胺和β-烷基-β-吲哚基环戊酰胺不会破坏手性信息。
• MICHAEL SYSTEMS AS TRANSGLUTAMINASE INHIBITORS
  申请人：Oertel Kai

  公开号：US20110229568A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Described herein are peptide derivatives and peptidomimetics as inhibitors for transglutaminases, methods for their preparation, pharmaceutical compositions containing said compounds as well as uses of said transglutaminase inhibitors in particular for the treatment of coeliac disease and transglutaminase dependent diseases.

  本文描述了肽衍生物和肽拟态物作为转麦芽胺酶的抑制剂，以及它们的制备方法、含有这些化合物的药物组合物，以及特别用于治疗乳糜热和依赖于转麦芽胺酶的疾病的转麦芽胺酶抑制剂的用途。
• Ring Opening of Bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones: A Versatile Synthetic Platform for the Construction of Substituted Benzoates
  作者：Johannes Feierfeil、Adriana Grossmann、Thomas Magauer

  DOI：10.1002/anie.201506232

  日期：2015.9.28

  Described is the development of a highly efficient 2π disrotatory ring‐opening aromatization sequence using bicyclo[3.1.0]hexan‐2‐ones. This unprecedented transformation efficiently proceeds under thermal conditions and allows facile construction of uniquely substituted and polyfunctionalized benzoates. In the presence of either amines or alcohols formation of substituted anilines or ethers, respectively,

  描述了使用双环[3.1.0] hexan-2-ones开发高效2π旋转开环芳构化序列的过程。这种前所未有的转变可在热条件下有效进行，并且可以轻松构建独特取代的多官能化苯甲酸酯。在胺或醇的存在下，分别形成取代的苯胺或醚。此外，该方法的实用性在短的癸二酸甲酯的合成中得到了证明。
• 2-Cyclopenten-1-One Oxime Derivatives Inhibiting Production of TNF-Alpha
  申请人：Kim Yeonjoon

  公开号：US20090036501A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  2-cyclopenten-1-one oxime derivatives represented by Formula (I), or pharmaceutically acceptable salts thereof inhibit the production of TNF-α or PDE4, and therefore show therapeutic effect in inflammatory or immunological disorders mediated through TNF-α or PDE4.

  公式（I）所代表的2-环戊烯-1-酮肟衍生物，或其药学上可接受的盐，可抑制TNF-α或PDE4的产生，因此在通过TNF-α或PDE4介导的炎症或免疫性疾病中显示出治疗效果。
• Nonpeptide substituted spirobenzoazepines as vasopressin antagonists
  申请人：Chen H.K. Robert

  公开号：US20070117790A1

  公开（公告）日：2007-05-24

  The invention is directed to nonpeptide substituted benzodiazepines of Formula I, wherein A, X, n, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , a and b are as described in the specification, which are useful as vasopressin receptor antagonists for treating conditions associated with vasopressin receptor activity such as those involving increased vascular resistance and cardiac insufficiency. Pharmaceutical compositions comprising a compound of Formula I and methods of treating conditions such as hypertension, congestive heart failure, cardiac insufficiency, coronary vasospasm, cardiac ischemia, liver cirrhosis, renal vasospasm, renal failure, cerebral edema and ischemia, stroke, thrombosis, or water retention are also disclosed.

  本发明涉及一种非肽替代苯二氮平类化合物，其化学式为I，其中A、X、n、R1、R2、R3、R4、R5、a和b如规范中所述，用作抗利尿激素受体拮抗剂，用于治疗与利尿激素受体活性相关的疾病，如涉及增加血管阻力和心脏衰竭的疾病。还公开了包含化合物I的药物组合物和治疗高血压、充血性心力衰竭、冠状动脉痉挛、心肌缺血、肝硬化、肾脏血管痉挛、肾功能衰竭、脑水肿和缺血、中风、血栓或水肿等疾病的方法。