ammonium 2-hydroxy-5-((2R,3R)-3,5,7-trihydroxychroman-2-yl)phenylsulfate | 1421313-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: ammonium 2-hydroxy-5-((2R,3R)-3,5,7-trihydroxychroman-2-yl)phenylsulfate
• 英文别名: 3'-O-Sulfate-Epicatechin Ammonium Salt；azane;[2-hydroxy-5-[(2R,3R)-3,5,7-trihydroxy-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]phenyl] hydrogen sulfate
• CAS: 1421313-26-9
• 化学式: C₁₅H₁₄O₉S*H₃N
• 分子量: 387.367
• InChiKey: ZJMCYUJOROGUAT-XRZFDKQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.18
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  163
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 20% palladium hydroxide-activated charcoal 、 氢气 、 甲酸铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ammonium 2-hydroxy-5-((2R,3R)-3,5,7-trihydroxychroman-2-yl)phenylsulfate
  参考文献：
  名称：

  Chemical Synthesis and Characterization of Epicatechin Glucuronides and Sulfates: Bioanalytical Standards for Epicatechin Metabolite Identification

  摘要：

  The monoglucuronides and sulfates of epicatechin, 3'-O-methylepicatechin, and 4'-O-methylepicatechin, respectively, were synthesized as authentic bioanalytical standards. Reversed-phase HPLC methods capable of baseline separation of the glucuronides and sulfates have been developed. Both the epicatechin glucuronides and sulfates were stable in the solid state when stored under ambient conditions and in aqueous solution when stored refrigerated. These results should prove invaluable to the research community as analytical standards as well as in future studies of the biological and pharmacological effects of epicatechin in humans.

  DOI：

  10.1021/np300568m

文献信息

• [EN] METHOD FOR PRODUCING CATECHIN CONJUGATE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION DE CONJUGUÉ DE CATÉCHINE<br/>[JA] カテキン抱合体の製造方法
  申请人：KAO CORP

  公开号：WO2022255417A1

  公开（公告）日：2022-12-08

  半合成法により、効率よくカテキン抱合体を製造する方法、及びその製造中間体を提供する。　式（Ｉ）で表されるカテキン化合物の３'位又は４'位の水酸基をアリル化してアリル化カテキン化合物（ＩＩ）とし、次いでフェノール性水酸基をベンジル化して式（ＩＩＩ）で表される化合物とし、次いで残余の水酸基をベンジルオキシカルボニル化する、式（ＩＶ）で表されるアリル化カテキン保護誘導体の製造方法。

  提供一种通过半合成法高效制备儿茶素缩合物的方法，以及该制备的中间体。首先将式（I）中的儿茶素化合物的3'位或4'位的羟基进行烯丙基化反应，得到烯丙基化儿茶素化合物（II），然后对酚性羟基进行苄基化反应，得到式（III）所示的化合物，最后对剩余的羟基进行苄氧羰基化反应，制备出式（IV）所示的烯丙基化儿茶素保护衍生物。