(Z)-ethyl 3-phenyl-2-(tosylmethyl)acrylate | 1426143-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (Z)-ethyl 3-phenyl-2-(tosylmethyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (Z)-2-[(4-methylphenyl)sulfonylmethyl]-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 1426143-82-9
• 化学式: C₁₉H₂₀O₄S
• 分子量: 344.431
• InChiKey: KMYBYPFPIYHCTF-GHRIWEEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟基苯基甲基)丙烯酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(二氧化硫)-1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷加合物 、 亚甲兰 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (Z)-ethyl 3-phenyl-2-(tosylmethyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与二芳基碘试剂的芳基化和芳基磺酰化

  摘要：

  我们报道了一种有机光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐 (DAIR) 的立体选择性烯丙基芳基化反应，以中等至良好的产率提供相应的三取代烯烃。该方法可以扩展到三组分偶联，涉及 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）作为二氧化硫替代物，用于合成生物学相关的烯丙基砜。这两个反应都是在温和的条件下进行的，具有广泛的范围、稳健性和明显的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03146

文献信息

• Tetrabutylammonium iodide catalyzed allylic sulfonylation of Baylis–Hillman acetates with sulfonylhydrazides in water
  作者：Xiaoqing Li、Xiangsheng Xu、Yucai Tang

  DOI：10.1039/c3ob27329f

  日期：——

  A tetrabutylammonium iodide catalyzed method for the synthesis of allyl aryl sulfone derivatives with Baylis–Hillman acetates and sulfonylhydrazides using tert-butyl hydroperoxide as an oxidation agent in water has been developed. In this process, the group eliminated from the sulfonyl precursor is molecular nitrogen.

  本研究开发了一种在四丁基碘化铵催化下，使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂，在水中用 BaylisâHillman 乙酸酯和磺酰肼合成烯丙基芳基砜衍生物的方法。在此过程中，从磺酰基前体中消除的基团是分子氮。
• Organophotoredox-Catalyzed Arylation and Aryl Sulfonylation of Morita–Baylis–Hillman Acetates with Diaryliodonium Reagents
  作者：Sudip Senapati、Sushanta Kumar Parida、Sayali Sunil Karandikar、Sandip Murarka

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03146

  日期：2023.11.3

  organophotoredox-catalyzed stereoselective allylic arylation of MBH acetates with a palette of diaryliodonium triflates (DAIRs) to provide the corresponding trisubstituted alkenes in moderate to good yields. The method could be extended to three-component coupling involving 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane bis(sulfur dioxide) adduct (DABSO) as a sulfur dioxide surrogate for the synthesis of biologically relevant

  我们报道了一种有机光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐 (DAIR) 的立体选择性烯丙基芳基化反应，以中等至良好的产率提供相应的三取代烯烃。该方法可以扩展到三组分偶联，涉及 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）作为二氧化硫替代物，用于合成生物学相关的烯丙基砜。这两个反应都是在温和的条件下进行的，具有广泛的范围、稳健性和明显的官能团耐受性。