methyl (3aS,8bS)-4,8b-bis(3-oxobutyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate | 1429519-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl (3aS,8bS)-4,8b-bis(3-oxobutyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1429519-11-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: DYNIRNCWLLIJEZ-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  66.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3aS,8bS)-4,8b-bis(3-oxobutyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate 在 正丁基锂 、 [RuH2(PPh3)4] 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 methyl (3aS,8bS)-4,8b-bis(3-methylbut-2-enyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吡咯并吲哚的对映选择性构建：（-）-溴代去氟乙胺B的全合成

  摘要：

  有用的酸：通过手性磷酸的催化作用，可以实现与相邻的季碳和叔碳中心形成吡咯并二氢吲哚的不对称反应。从易于获得的色胺开始，迈克尔产品和胺化产品均以高收率和对映选择性获得。（-）-去溴氟stramine B的全合成进一步证明了这项研究的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201203553
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-H-indol-3-yl)ethylcarbamate 、 丁烯酮 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到methyl (3aS,8bS)-4,8b-bis(3-oxobutyl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化吡咯并吲哚的对映选择性构建：（-）-溴代去氟乙胺B的全合成

  摘要：

  有用的酸：通过手性磷酸的催化作用，可以实现与相邻的季碳和叔碳中心形成吡咯并二氢吲哚的不对称反应。从易于获得的色胺开始，迈克尔产品和胺化产品均以高收率和对映选择性获得。（-）-去溴氟stramine B的全合成进一步证明了这项研究的重要性。

  DOI：

  10.1002/anie.201203553

文献信息

• Universal one-pot strategy for fabricating supported chiral organocatalysts via direct covalent immobilization upon hollow mesoporous polystyrene nanospheres
  作者：Jianing Zhang、Shan Li、Jie Liu、Xuebing Ma

  DOI：10.1016/j.apcata.2022.118976

  日期：2023.1

  hollow mesoporous organic polystyrene nanospheres (HMOPNs) via a one-pot tandem reaction. Owing to the steric confinement and fast mass transfer originating from their hollow interior, thin shell thickness and abundant mesopores, these supported chiral organocatalysts show excellent catalytic performances in the stereo-controlled steps of the synthesis of natural products and pharmaceuticals in good

  多相不对称有机催化受到两个问题的严重限制：昂贵的有机催化剂的多步耗能和耗时的共价固定，以及难以控制负载型有机催化剂的形态和多孔结构。在此，提出了一种通用策略，用于通过一锅串联反应将结构不同的手性有机催化剂直接共价固定在中空介孔有机聚苯乙烯纳米球 (HMOPN) 上。由于其空心内部、薄壳厚度和丰富的中孔所产生的空间限制和快速传质，这些负载型手性有机催化剂在天然产物和药物合成的立体控制步骤中表现出优异的催化性能，产率高（76-96%），对映选择性高（93-99% ee）。这种一锅法固定化策略为直接共价固定带有苯基/芳基部分的手性有机催化剂以制备具有良好长期性能的负载型手性有机催化剂铺平了道路，实现了手性分子的低成本生产。