[(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dibenzyl phosphate | 1415306-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dibenzyl phosphate
• CAS: 1415306-07-8
• 化学式: C₁₉H₂₂N₃O₇P
• 分子量: 435.373
• InChiKey: MGNVRBUHZZYPER-NCXUSEDFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dibenzyl phosphate 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到azido-2,3-O-acetyl-5-O-(dibenzylphosphate)-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts

  摘要：

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob26577j
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranosyl-1-azide 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 水 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-5-azido-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dibenzyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts

  摘要：

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。

  DOI：

  10.1039/c2ob26577j

文献信息

• Probing myo-inositol 1-phosphate synthase with multisubstrate adducts
  作者：Rania M. Deranieh、Miriam L. Greenberg、Pierre-B. Le Calvez、Maura C. Mooney、Marie E. Migaud

  DOI：10.1039/c2ob26577j

  日期：——

  The synthesis of a series of carbohydrate–nucleotide hybrids, designed to be multisubstrate adducts mimicking myo-inositol 1-phosphate synthase first oxidative transition state, is reported. Their ability to inhibit the synthase has been assessed and results have been rationalised computationally to estimate their likely binding mode.

  报道了一系列碳水化合物-核苷酸杂交物的合成，这些杂交物被设计为多底物加合物，旨在模拟肌醇-1-磷酸合酶的首次氧化过渡态。评估了它们抑制合酶的能力，并通过计算方法对结果进行了合理化，以估计它们可能的结合模式。