(2E,9E,16E)-7-hydroxyoctadeca-2,9,16-trien-6-one | 1419178-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,9E,16E)-7-hydroxyoctadeca-2,9,16-trien-6-one
• CAS: 1419178-76-9
• 化学式: C₁₈H₃₀O₂
• 分子量: 278.435
• InChiKey: QLZBWBHGYJIKPI-WGIUJNABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,9E,16E)-7-hydroxyoctadeca-2,9,16-trien-6-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(2E,9E,16E)-7-bromooctadeca-2,9,16-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Phomoidride D

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective approach toward the phomoidride family of natural products is described. The carbocyclic core structure was assembled using a tandem phenolic oxidation/Diels-Alder cycloaddition and a tandem 5-exo-trig/5-exo-trig radical cyclization to deliver an isotwistane intermediate that, upon a late-stage xanthate-initiated Grob fragmentation, furnishes the requisite bicyclo[4.3.1]decene.

  DOI：

  10.1021/jo302353g
• 作为产物：
  描述：

  1,8-decadiyne 在 正丁基锂 、 氨 、 叔丁基锂 、 sodium 、 戴斯-马丁氧化剂 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 正戊烷 为溶剂， 反应 8.49h， 生成 (2E,9E,16E)-7-hydroxyoctadeca-2,9,16-trien-6-one
  参考文献：
  名称：

  Toward the Synthesis of Phomoidride D

  摘要：

  An efficient and highly stereoselective approach toward the phomoidride family of natural products is described. The carbocyclic core structure was assembled using a tandem phenolic oxidation/Diels-Alder cycloaddition and a tandem 5-exo-trig/5-exo-trig radical cyclization to deliver an isotwistane intermediate that, upon a late-stage xanthate-initiated Grob fragmentation, furnishes the requisite bicyclo[4.3.1]decene.

  DOI：

  10.1021/jo302353g