8,9-dimethoxy-11a-(2-oxopropyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-11(11aH)-one | 1416064-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8,9-dimethoxy-11a-(2-oxopropyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-11(11aH)-one
• 英文别名: 8,9-dimethoxy-11a-(2-oxopropyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-pyrrolo[2,1-b][3]benzazepin-11-one
• CAS: 1416064-83-9
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₄
• 分子量: 317.385
• InChiKey: KCQWVTDHVWUCKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-11a-(2-oxopropyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-11(11aH)-one 在 potassium tert-butylate 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3,4-dehydro-3-dehydroxy-2-demethoxy-1,2-dihydro-2-oxocephalotaxine
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的正式合成

  摘要：

  三尖杉碱的正式合成中，父构件三尖杉生物碱，达到了。它的特点是通过两个烷基化反应，酸性水解和醛醇缩合反应，对带有苯并ze庚因的五环系统进行实际的四步组装。

  DOI：

  10.1021/jo302608a
• 作为产物：
  描述：

  8,9-dimethoxy-2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-11(11aH)-one 在 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium chloride 、 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 8,9-dimethoxy-11a-(2-oxopropyl)-2,3,5,6-tetrahydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]azepin-11(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素的正式合成

  摘要：

  三尖杉碱的正式合成中，父构件三尖杉生物碱，达到了。它的特点是通过两个烷基化反应，酸性水解和醛醇缩合反应，对带有苯并ze庚因的五环系统进行实际的四步组装。

  DOI：

  10.1021/jo302608a

文献信息

• Formal Synthesis of Cephalotaxine
  作者：Zhi-Wei Zhang、Xiao-Fang Zhang、Juan Feng、Yi-Hua Yang、Cui-Cui Wang、Jia-Cai Feng、Shouxin Liu

  DOI：10.1021/jo302608a

  日期：2013.1.18

  A formal synthesis of cephalotaxine, the parent member of the Cephalotaxus alkaloids, was achieved. It features a practical four-step assembly of the benzazepine-bearing pentacyclic ring system through two alkylation reactions, acidic hydrolysis, and aldolization.

  三尖杉碱的正式合成中，父构件三尖杉生物碱，达到了。它的特点是通过两个烷基化反应，酸性水解和醛醇缩合反应，对带有苯并ze庚因的五环系统进行实际的四步组装。