Methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-[(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl)oxy]benzoate | 1418005-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-[(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl)oxy]benzoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-[(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl)oxy]benzoate
• CAS: 1418005-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₀O₆
• 分子量: 344.364
• InChiKey: BKCJXTXMKSODTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-[(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl)oxy]benzoate 在 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 Methyl 2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]-4-(2,3-dihydroxy-5-methylphenoxy)-6-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  基于TEG扫描的破骨细胞生成抑制剂甲基Gerfelin的双重结构与活性关系

  摘要：

  设计并系统合成了甲基gerfelin衍生物，每个衍生物在外围位置均具有一个胺基封端的三（乙二醇）连接基。然后，对这些“ TEGylated”衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究，以检查其乙二醛酶1抑制活性和对鉴定出的三种结合蛋白的结合亲和力。在合成的衍生物中，在C6-甲基处带有NH 2 -TEG接头的衍生物显示出最有效的乙二醛酶1抑制活性和乙二醛酶1选择性。这些结果表明，在C6-甲基上的衍生化将适合于进一步开发选择性乙二醛酶1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/bc3003666
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5-trimethyl-7-(2,2,6-trimethylbenzodioxol-4-yloxy)-4H-1,3-benzodioxin-4-one 、 sodium methylate 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到Methyl 2-hydroxy-6-methyl-4-[(2,2,6-trimethyl-1,3-benzodioxol-4-yl)oxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于TEG扫描的破骨细胞生成抑制剂甲基Gerfelin的双重结构与活性关系

  摘要：

  设计并系统合成了甲基gerfelin衍生物，每个衍生物在外围位置均具有一个胺基封端的三（乙二醇）连接基。然后，对这些“ TEGylated”衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究，以检查其乙二醛酶1抑制活性和对鉴定出的三种结合蛋白的结合亲和力。在合成的衍生物中，在C6-甲基处带有NH 2 -TEG接头的衍生物显示出最有效的乙二醛酶1抑制活性和乙二醛酶1选择性。这些结果表明，在C6-甲基上的衍生化将适合于进一步开发选择性乙二醛酶1抑制剂。

  DOI：

  10.1021/bc3003666

文献信息

• Dual Structure–Activity Relationship of Osteoclastogenesis Inhibitor Methyl Gerfelin Based on TEG Scanning
  作者：Naoki Kanoh、Takahiro Suzuki、Makoto Kawatani、Yasuhiro Katou、Hiroyuki Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/bc3003666

  日期：2013.1.16

  Methyl gerfelin derivatives, each having an amine-terminated tri(ethylene glycol) linker at the peripheral position, were designed and systematically synthesized. These “TEGylated” derivatives were then subjected to a structure–activity relationship (SAR) study to examine their glyoxalase 1-inhibition activity and binding affinity toward the three binding proteins identified. Among the derivatives

  设计并系统合成了甲基gerfelin衍生物，每个衍生物在外围位置均具有一个胺基封端的三（乙二醇）连接基。然后，对这些“ TEGylated”衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究，以检查其乙二醛酶1抑制活性和对鉴定出的三种结合蛋白的结合亲和力。在合成的衍生物中，在C6-甲基处带有NH 2 -TEG接头的衍生物显示出最有效的乙二醛酶1抑制活性和乙二醛酶1选择性。这些结果表明，在C6-甲基上的衍生化将适合于进一步开发选择性乙二醛酶1抑制剂。