3-乙基-5-己烯-3-醇 | 1907-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙基-5-己烯-3-醇
• 中文别名: 3-乙-5-己烯-3-醇；烯丙二乙基甲醇
• 英文名称: 3-ethyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: 3-ethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 1907-46-6
• 化学式: C₈H₁₆O
• 分子量: 128.214
• InChiKey: ZNPHYMBSDNDCCM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，也未有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000
• 安全说明：
  S23,S24/25
• 储存条件：
  请将贮藏器密封，并存放在阴凉、干燥处。确保工作环境有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙基-5-己烯-3-醇 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3-(oxiran-2-ylmethyl)pentan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  硼酸催化的3,4-环氧醇的区域选择性开环

  摘要：

  二芳基硼酸（Ar 2 BOH）与苯胺，二烷基胺和槟榔亲核试剂一起催化3,4-环氧醇的C3选择性开环。区域化学结果与催化性束缚机制一致，在该机制中，硼酸与亲电试剂和亲核试剂都相互作用。由这种诱导的分子内效应产生的速率加速足以克服空间偏倚，否则将有利于取代的环氧醇的C 4选择性打开。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02295
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-4-trimethylsiloxy-1-hexene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-乙基-5-己烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  Mesoporous aluminosilicate-catalyzed allylation of carbonyl compounds and acetals

  摘要：

  A mesoporous aluminosilicate (Al-MCM-41) was found to be an effective heterogeneous catalyst for the reaction of both carbonyl compounds and acetals with allylsilanes to afford the corresponding homoallyl silyl ethers and homoallyl alkyl ethers, respectively. Both the mesoporous structure and the presence of aluminum moiety were indispensable for the high catalytic activity of Al-MCM-41. Moreover, Al-MCM-41 could catalyze the reaction of acetals chemoselectively in the presence of the corresponding carbonyl compounds. The solid acid catalyst Al-MCM-41 could be recovered easily by filtration and could be reused three times without a significant loss of catalytic activity. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.055

文献信息

• Arene-catalysed lithiation of triflates and triflamides under barbier-type conditions: An indirect transformation of alcohols and amines into organolithium compounds
  作者：Emma Alonso、Diego J Ramón、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00886-1

  日期：1996.11

  The reaction of alkyl triflates 1 or allyl or benzyl triflamides 3 with an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (4 mol %) in the presence of different electrophiles [Me3SiCl, PriCHO, ButCHO, PhCHO, 4-MeOC6H4CHO, CH3(CH2)6CHO, Et2CO, (CH2)5CO, (c-C3H5)2CO, PhCOMe, 4-MeC6H4COPh, PhCH=NPh, n-C8H7CON(CH2)4] in THF at temperature ranging between −78 and 0°C leads, after hydrolysis

  烷基三氟甲磺酸酯的反应1或烯丙基或苄基triflamides 3在不同的亲电子[我的存在下用过量的锂粉末和萘的催化量的（4摩尔％）3的SiCl，镨我CHO，卜吨CHO，苯甲醛， 4-MeOC 6 H 4 CHO，CH 3（CH 2）6 CHO，Et 2 CO，（CH 2）5 CO，（c -C 3 H 5）2 CO，PhCOMe，4-MeC 6 H 4 COPh，PhCH = NPh，n -C在-78至0°C之间的温度下，在THF中的8 H 7 CON（CH 2）4 ]导致水解后生成相应的缩合产物2。当将α，β-不饱和羰基化合物用作亲电子化合物时，取决于所使用的亲电子试剂，发生1,2-（2-环己烯酮）或1,4-加成（肉桂醛或亚苄基丙酮）。
• Hydroxyl Group-Assisted Palladium-Catalyzed Lactonization of Homoallylic Alcohols
  作者：Liangbin Huang、Qian Wang、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/cctc.201300903

  日期：2014.2

  of α‐methylene‐γ‐lactones through the palladium(II)‐catalyzed lactonization of homoallylic alcohols with alkynamides has been reported. The hydroxyl group in the terminal olefins cooperates with the amide in alkynamides to promote the cyclization by suppressing the β‐H elimination. This process provides a route to construct naturally occurring biologically multifunctional α‐methylene‐γ‐lactones.

  据报道，通过钯（II）催化均烯丙基醇与炔酰胺的内酯化，可以方便高效地合成α-亚甲基-γ-内酯。末端烯烃中的羟基与炔基酰胺中的酰胺协同作用，通过抑制β-H的消除来促进环化。该过程提供了构建天然存在的生物多功能α-亚甲基-γ-内酯的途径。
• Substituierte Propargylcarbinole und ihre hypnotische Wirkung
  作者：H. Gutmann、O. Isler、G. Ryser、P. Zeller、B. Pellmont

  DOI：10.1002/hlca.19590420312

  日期：——

  Thirty tertiary propargylic carbinols have been prepared by condensing propargyl bromide with ketones. Some of them showed better hypnotic activity than 3-methylpentyn-3-01. The best compound of the series was 1-chloro-2-chloromethylpent-4-yn-2-01 which proved to be a very effective hypnotic with a favourable therapeutic index.

  通过使炔丙基溴与酮缩合制备了三十种叔炔丙基甲醇。其中一些表现出比3-甲基戊炔-3-01更好的催眠活性。该系列中最好的化合物是1-氯-2-氯甲基戊-4-yn-2-01，事实证明它是一种非常有效的催眠药，具有良好的治疗指数。
• [EN] TRITERPENOIDS WITH HIV MATURATION INHIBITORY ACTIVITY, SUBSTITUTED IN POSITION 3 BY A NON-AROMATIC RING CARRYING A HALOALKYL SUBSTITUENT<br/>[FR] TRITERPÉNOÏDES PRÉSENTANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE LA MATURATION DU VIH, SUBSTITUÉS EN 3ÈME POSITION PAR UN CYCLE NON AROMATIQUE PORTANT UN SUBSTITUANT HALOGÉNOALKYLE
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2015157483A1

  公开（公告）日：2015-10-15

  Compounds having drug and bio-affecting properties, their pharmaceutical compositions and methods of use are set forth. In particular, triterpenoids that possess unique antiviral activity are provided as HIV maturation inhibitors, as represented by compounds of Formula I: with X selected from C4-8 cycloalkyl, C4-8 cycloalkenyl, C4-9 spirocycloalkyl, C4-9 spirocycloalkenyl, C4-8 oxacycloalkyl, C4-8 dioxacycloalkyl, C6-8 oxacycloalkenyl, C6-8 dioxacycloalkenyl, C6 cyclodialkenyl, C6 oxacyclodialkenyl, C6-9 oxaspirocycloalkyl and C6-9 oxaspirocycloalkenyl ring, such that X is substituted with A, wherein A is -C1-6 alkyl- halo. These compounds are useful for the treatment of HIV and AIDS.

  具有药物和生物活性的化合物、其药物组合物及其用途被详细阐述。特别是，提供了一种具有独特抗病毒活性的三萜类化合物，作为HIV成熟抑制剂，由公式I的化合物表示：其中X选自C4-8环烷基、C4-8环烯基、C4-9螺环烷基、C4-9螺环烯基、C4-8氧环烷基、C4-8二氧环烷基、C6-8氧环烯基、C6-8二氧环烯基、C6二烯基、C6氧二烯基、C6-9氧螺环烷基和C6-9氧螺环烯基环，使得X被A取代，其中A是- C1-6烷基-卤素。这些化合物用于治疗HIV和艾滋病。
• Reactions of stoichiometric higher order, mixed lithio magnesio organocuprates
  作者：Bruce H. Lipshutz、David A. Parker、Sam L. Nguyen、Keith E. McCarthy、John C. Barton、Scott E. Whitney、Hiyoshizo Kotsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90576-9

  日期：1986.1

  2-lithiothiophene and RMgX. Reactions of various members of this new class of reagents are described, including substitution and conjugate addition processes, where the ligand derived from the Grignard reagent is selectively transferred. The effects of added BF3.Et2O are discussed. Some comparison reactions with the corresponding lower order reagents, RCu(CN)MgBr, have also been carried out. Evidence is presented

  新型高阶铜酸盐R（2-噻吩基）Cu（CN）LiMgBr（2）由CuCN，2-硫代噻吩和RMgX的1：1：1组合制备。描述了这种新型试剂的各种成员的反应，包括取代和缀合物添加过程，其中选择性转移了来自格氏试剂的配体。讨论了添加BF 3 .Et 2 O的影响。还进行了与相应的低阶试剂RCu（CN）MgBr的比较反应。提出的证据表明，与二硫代类似物不同，物种2不是离散的。

表征谱图