3-乙基-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 | 192625-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3-乙基-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
• 英文名称: 3-ethyl-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 192625-76-6
• 化学式: C₆H₇FN₂O₂
• 分子量: 158.132
• InChiKey: ZOJSVJAOJTVTKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸己酯 、 3-乙基-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 反应 12.5h， 以25%的产率得到3-ethyl-5-fluoro-N-hexyl-2,4-dioxo-pyrimidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型新型的酸性神经酰胺酶抑制剂的发现：合成与结构-活性关系（SAR）

  摘要：

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种胞内半胱氨酸酰胺酶，可催化脂质信使神经酰胺的水解。通过调节细胞中的神经酰胺水平，AC可能有助于调节癌细胞的增殖和衰老以及对癌症治疗的反应。我们最近确定了抗肿瘤剂卡莫呋（4a）是细胞内AC活性的第一个纳摩尔抑制剂（大鼠AC，IC 50 = 0.029μM）。在目前的工作中，我们在4a左右扩展了我们的初始结构-活性关系（SAR）研究通过合成和测试一系列2,4-二氧嘧啶-1-羧酰胺。我们的研究首次阐明了对AC抑制至关重要的尿嘧啶衍生物的结构特征，并促使我们确定了该酶的首个单位数纳摩尔抑制剂。本结果证实，取代的2，4-二氧嘧啶-1-羧酰胺是一类新型的有效的AC抑制剂。所选的此类化合物可代表有用的探针，以进一步表征AC的功能作用。

  DOI：

  10.1021/jm301879g
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-(ethyl)-5-fluoro-2,4-dioxo-pyrimidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.04 g的产率得到3-乙基-5-氟-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮
  参考文献：
  名称：

  新型新型的酸性神经酰胺酶抑制剂的发现：合成与结构-活性关系（SAR）

  摘要：

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种胞内半胱氨酸酰胺酶，可催化脂质信使神经酰胺的水解。通过调节细胞中的神经酰胺水平，AC可能有助于调节癌细胞的增殖和衰老以及对癌症治疗的反应。我们最近确定了抗肿瘤剂卡莫呋（4a）是细胞内AC活性的第一个纳摩尔抑制剂（大鼠AC，IC 50 = 0.029μM）。在目前的工作中，我们在4a左右扩展了我们的初始结构-活性关系（SAR）研究通过合成和测试一系列2,4-二氧嘧啶-1-羧酰胺。我们的研究首次阐明了对AC抑制至关重要的尿嘧啶衍生物的结构特征，并促使我们确定了该酶的首个单位数纳摩尔抑制剂。本结果证实，取代的2，4-二氧嘧啶-1-羧酰胺是一类新型的有效的AC抑制剂。所选的此类化合物可代表有用的探针，以进一步表征AC的功能作用。

  DOI：

  10.1021/jm301879g

文献信息

• 5-fluoro-uracil immunoassay
  申请人：Saladax Biomedical Inc.

  公开号：EP2280280A1

  公开（公告）日：2011-02-02

  Novel conjugates of 5-fluoro-uracil and novel 5-fluoro-uracil immunogens and monoclonal antibodies generated by these immunogens which are useful in immunoassays for the quantification and monitoring of 5-fluoro-uracil in biological fluids.

  新型 5-氟-脲嘧啶共轭物和新型 5-氟-脲嘧啶免疫原以及由这些免疫原产生的单克隆抗体，可用于免疫测定法，对生物液体中的 5-氟-脲嘧啶进行定量和监测。
• Discovery of a New Class of Highly Potent Inhibitors of Acid Ceramidase: Synthesis and Structure–Activity Relationship (SAR)
  作者：Daniela Pizzirani、Chiara Pagliuca、Natalia Realini、Davide Branduardi、Giovanni Bottegoni、Marco Mor、Fabio Bertozzi、Rita Scarpelli、Daniele Piomelli、Tiziano Bandiera

  DOI：10.1021/jm301879g

  日期：2013.5.9

  uracil derivatives that are critical for AC inhibition and led us to identify the first single-digit nanomolar inhibitors of this enzyme. The present results confirm that substituted 2,4-dioxopyrimidine-1-carboxamides are a novel class of potent inhibitors of AC. Selected compounds of this class may represent useful probes to further characterize the functional roles of AC.

  酸性神经酰胺酶（AC）是一种胞内半胱氨酸酰胺酶，可催化脂质信使神经酰胺的水解。通过调节细胞中的神经酰胺水平，AC可能有助于调节癌细胞的增殖和衰老以及对癌症治疗的反应。我们最近确定了抗肿瘤剂卡莫呋（4a）是细胞内AC活性的第一个纳摩尔抑制剂（大鼠AC，IC 50 = 0.029μM）。在目前的工作中，我们在4a左右扩展了我们的初始结构-活性关系（SAR）研究通过合成和测试一系列2,4-二氧嘧啶-1-羧酰胺。我们的研究首次阐明了对AC抑制至关重要的尿嘧啶衍生物的结构特征，并促使我们确定了该酶的首个单位数纳摩尔抑制剂。本结果证实，取代的2，4-二氧嘧啶-1-羧酰胺是一类新型的有效的AC抑制剂。所选的此类化合物可代表有用的探针，以进一步表征AC的功能作用。