tert-butyl (1S)-5-methoxy-1-(4-methoxy-3,4-dioxobutyl)-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate | 1415662-46-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: tert-butyl (1S)-5-methoxy-1-(4-methoxy-3,4-dioxobutyl)-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 1415662-46-2
• 化学式: C₃₁H₄₂N₂O₉
• 分子量: 586.682
• InChiKey: YHYIRWSSDMPUPA-CZQLGGELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-5-methoxy-1-(4-methoxy-3,4-dioxobutyl)-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 57.08h， 生成 帽柱木碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[3,3-bis(ethylsulfanyl)-4-methoxy-4-oxobutyl]-5-methoxy-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.75h， 以73%的产率得到tert-butyl (1S)-5-methoxy-1-(4-methoxy-3,4-dioxobutyl)-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a