speciogynine | 4697-67-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 柯楠因类生物碱
• 英文名称: speciogynine
• 英文别名: Speciogynin；methyl (E)-2-[(2S,3R,12bS)-3-ethyl-8-methoxy-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl]-3-methoxyprop-2-enoate
• CAS: 4697-67-0
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₄
• 分子量: 398.502
• InChiKey: LELBFTMXCIIKKX-CYSPOEIOSA-N

物化性质

• 熔点：
  214 °C
• 沸点：
  560.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：20mg/mL；二甲基亚砜：10mg/mL；乙醇：2mg/mL；乙醇:PBS(pH 7.2) (1:1): .5mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  speciogynine 在 盐酸 、 硼氘化钠 、 oxone||potassium monopersulfate triple salt 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氘代甲醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.42h， 生成 3-deuterospeciogynine
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED MITRAGYNINE ANALOGS AS SAFER OPIOID MODULATORS IN THE MITRAGYNINE CLASS
  [FR] ANALOGUES DE MITRAGYNINE DEUTÉRÉS POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR, DE TROUBLES DE L'HUMEUR ET DE TROUBLES LIÉS À L'USAGE DE SUBSTANCES

  摘要：

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物：或其药学上可接受的盐或酯，以及使用该化合物治疗疼痛、抑郁障碍、情绪障碍、焦虑障碍、阿片类药物使用障碍和阿片类药物戒断症状的方法。

  公开号：

  WO2020160280A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-methoxy-2-((2S,3R,12bS)-8-methoxy-3-vinyl-1,2,3,4,6,7,12,12b-octahydroindolo[2,3-a]quinolizin-2-yl)acrylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 以99%的产率得到speciogynine
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a

文献信息

• Activity of <i>Mitragyna speciosa</i> (“Kratom”) Alkaloids at Serotonin Receptors
  作者：Francisco León、Samuel Obeng、Marco Mottinelli、Yiming Chen、Tamara I. King、Erin C. Berthold、Shyam H. Kamble、Luis F. Restrepo、Avi Patel、Lea R. Gamez-Jimenez、Carolina Lopera-Londoño、Takato Hiranita、Abhisheak Sharma、Aidan J. Hampson、Clinton E. Canal、Lance R. McMahon、Christopher R. McCurdy

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00726

  日期：2021.9.23

  Kratom alkaloids have mostly been evaluated for their opioid activity but less at other targets that could contribute to their physiological effects. Here, we investigated the in vitro and in vivo activity of kratom alkaloids at serotonin receptors (5-HTRs). Paynantheine and speciogynine exhibited high affinity for 5-HT1ARs and 5-HT2BRs, unlike the principal kratom alkaloid mitragynine. Both alkaloids

  卡痛生物碱主要针对其阿片类活性进行了评估，但对可能有助于其生理作用的其他目标的评估较少。在这里，我们研究了卡痛生物碱对血清素受体（5-HTR）的体外和体内活性。与主要卡痛生物碱帽柱木碱不同，Paynantheine 和 Speciogynine 对 5-HT 1A Rs 和 5-HT 2B Rs 表现出高亲和力。两种生物碱均通过阿片受体独立机制在大鼠体内产生抗伤害特性，并且在体外均未激活 5-HT 2B Rs。 Paynantheine、speciogynine 和 mitragynine 诱导大鼠下唇收缩和镇痛，选择性 5-HT 1A R 拮抗剂可阻断其作用。体外功能测定表明，体内 5-HT 1A R 激动作用可能是由于代谢物 9- O-去甲基镜木木碱和 9- O-去甲基佩南theine 而不是母体化合物。两种代谢物均不会激活 5-HT 2B R，表明引起瓣膜病的固有风险较低。卡痛生物碱的
• Asymmetric Total Syntheses of Mitragynine, Speciogynine, and 7-Hydroxymitragynine
  作者：Jukiya Sakamoto、Mariko Kitajima、Hayato Ishikawa

  DOI：10.1248/cpb.c22-00441

  日期：2022.9.1

  biological activity such as analgesic properties. Here, we report the asymmetric total syntheses of mitragynine, speciogynine, and 7-hydroxymitragynine, which are classified as corynantheine-type monoterpenoid indole alkaloids, isolated from Mitragyna speciosa. These syntheses were accomplished within 12 steps and in >11% total yield from commercial 3-(trimethylsilyl)propanal using an organocatalytic

  在属于茜草科的Mitragyna物种中发现的许多生物碱已被证明具有有效的生物活性，例如镇痛特性。在这里，我们报告了从Mitragyna speciosa中分离出来的 mitragyna、speciogynine 和 7-羟基mitragynine 的不对称全合成，它们被归类为 corynantheine 型单萜吲哚生物碱。使用有机催化抗选择性迈克尔反应和仿生转化，这些合成在 12 个步骤内完成，商业 3-(三甲基甲硅烷基)丙醛的总产率 > 11%。 全尺寸图像
• Compound and method for treating spasms, inflammation and pain
  申请人：Kariman Alexander

  公开号：US10751380B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The disclosed invention generally relates to pharmaceutical and nutraceutical compounds and methods for reducing inflammation, muscle spasms, and pain associated with cancer, trauma, medical procedure, neurological diseases and disorders, as well as other conditions in subjects in need thereof. The disclosed invention further relates to Mitragyna speciose and Cannabis sativa based compounds and synthetic analogs of the alkaloids found in said plants, where said compounds can also contain a pharmacologically inactive substance for modifying certain qualities of said compounds.

  本发明一般涉及药物和营养保健品化合物及方法，用于减轻炎症、肌肉痉挛以及与癌症、创伤、医疗过程、神经系统疾病和失调有关的疼痛，以及有需要的受试者的其他病症。本发明还涉及到基于密蒙花（Mitragyna speciose）和大麻（Cannabis sativa）的化合物以及在上述植物中发现的生物碱的合成类似物，其中所述化合物还可以含有一种药理上无活性的物质，用于改变所述化合物的某些性质。
• Mitragynine alkaloids as opioid receptor modulators
  申请人：The Trustees of Columbia University in the City of New York

  公开号：US10961244B2

  公开（公告）日：2021-03-30

  The present invention provides a compound having the structure: or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof, and a method of treating a subject afflicted with pain, a depressive disorder, a mood disorder or an anxiety disorder by administering the compound to the subject.

  本发明提供了一种具有以下结构的化合物： 或其药学上可接受的盐或酯，以及通过向受试者施用该化合物来治疗受疼痛、抑郁障碍、情绪障碍或焦虑障碍困扰的受试者的方法。
• Immunoassay for detecting kratom its constituents and their use
  申请人：Randox Laboratories Ltd.

  公开号：EP2769987B1

  公开（公告）日：2016-09-07