tert-butyl (1S)-1-[3,3-bis(ethylsulfanyl)-4-methoxy-4-oxobutyl]-5-methoxy-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate | 1415662-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: tert-butyl (1S)-1-[3,3-bis(ethylsulfanyl)-4-methoxy-4-oxobutyl]-5-methoxy-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
• CAS: 1415662-45-1
• 化学式: C₃₅H₅₂N₂O₈S₂
• 分子量: 692.938
• InChiKey: KLLSJDIIOVHDOR-ODUIWNOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1S)-1-[3,3-bis(ethylsulfanyl)-4-methoxy-4-oxobutyl]-5-methoxy-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 77.83h， 生成 帽柱木碱盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到tert-butyl (1S)-1-[3,3-bis(ethylsulfanyl)-4-methoxy-4-oxobutyl]-5-methoxy-2-[(E)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyloxy]but-2-enyl]-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction

  摘要：

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。

  DOI：

  10.1039/c2cc37023a

文献信息

• Total syntheses of mitragynine, paynantheine and speciogynine via an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction
  作者：Isabel P. Kerschgens、Elise Claveau、Martin J. Wanner、Steen Ingemann、Jan H. van Maarseveen、Henk Hiemstra

  DOI：10.1039/c2cc37023a

  日期：——

  The pharmacologically interesting indole alkaloids (–)-mitragynine, (+)-paynantheine and (+)-speciogynine were synthesised in nine steps from 4-methoxytryptamine by a route featuring (i) an enantioselective thiourea-catalysed Pictet–Spengler reaction, providing the tetrahydro-β-carboline ring and (ii) a Pd-catalysed Tsuji–Trost allylic alkylation, closing the D-ring.

  药理学上有趣的吲哚生物碱（–）-米曲尔宁、（+）-派南亭和（+）-特氏生物碱通过九步反应从4-甲氧基色氨酸合成，反应路线包括（i）一种对映选择性的硫脲催化的Pictet–Spengler反应，形成四氢-β-卡巴啉环；（ii）一种钯催化的Tsuji–Trost邻位烷基化反应，闭合D环。