(Z,2R,3R,4S)-6-phenylhex-5-ene-1,2,3,4-tetrol | 1415343-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (Z,2R,3R,4S)-6-phenylhex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
• CAS: 1415343-13-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: QPMZOKUJAFMCFS-YBNBSHPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苄基三苯基氯化膦 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E,2R,3R,4S)-6-phenylhex-5-ene-1,2,3,4-tetrol 、 (Z,2R,3R,4S)-6-phenylhex-5-ene-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  从碳水化合物的无保护基合成3,4-二羟基四氢呋喃：正式的全合成的氢加氢呋喃。

  摘要：

  碳水化合物作为对环境无害的化学原料，在化学中起着更加重要的作用。但是，仍然需要付出很大的努力才能将未保护的碳水化合物转化为高价值的组成部分。我们已经研究了无保护基的维蒂希反应和随后的酸催化的未保护碳水化合物的分子内环化反应，从而获得了3,4-二羟基四呋喃。在此过程中，我们发现，当使用路易斯酸和多元醇底物时，应始终特别注意酸的催化性质，因为它可能涉及其配体而不是金属。此外，我们通过直接从D-木糖中直接合成天然产物sphydrofuran来说明该概念的可行性。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2012.09.004

文献信息

• Protective group-free synthesis of 3,4-dihydroxytetrahydrofurans from carbohydrates: formal total synthesis of sphydrofuran
  作者：Henri A. van Kalkeren、Stefan van Rootselaar、Frank S. Haasjes、Floris P.J.T. Rutjes、Floris L. van Delft

  DOI：10.1016/j.carres.2012.09.004

  日期：2012.11

  investigated the protective group-free Wittig reaction and subsequential acid catalyzed intramolecular cyclization of unprotected carbohydrates to obtain 3,4-dihydroxytetrafurans. In this process, we have found that, when using Lewis acids and poly-alcohol substrates, additional attention should always be given to the catalytic nature of the acid as it might involve its ligands instead of the metal. Furthermore

  碳水化合物作为对环境无害的化学原料，在化学中起着更加重要的作用。但是，仍然需要付出很大的努力才能将未保护的碳水化合物转化为高价值的组成部分。我们已经研究了无保护基的维蒂希反应和随后的酸催化的未保护碳水化合物的分子内环化反应，从而获得了3,4-二羟基四呋喃。在此过程中，我们发现，当使用路易斯酸和多元醇底物时，应始终特别注意酸的催化性质，因为它可能涉及其配体而不是金属。此外，我们通过直接从D-木糖中直接合成天然产物sphydrofuran来说明该概念的可行性。