3-乙基-8-甲基-2-丙基喹啉 | 80609-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-乙基-8-甲基-2-丙基喹啉
• 英文名称: 3-ethyl-8-methyl-2-propylquinoline
• 英文别名: 2-propyl-3-ethyl-8-methylquinoline
• CAS: 80609-93-4
• 化学式: C₁₅H₁₉N
• 分子量: 213.323
• InChiKey: OLFOASNGFZRUKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 、 1,2-丁二醇 在 四氯化碳 、 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 反应 8.0h， 以42%的产率得到3-乙基-8-甲基-2-丙基喹啉
  参考文献：
  名称：

  铁化合物催化苯胺与1,2-二醇反应合成喹啉

  摘要：

  首次在含铁催化剂存在下通过苯胺与1,2-乙二醇，1,2-丙二醇和1,2-丁二醇的环缩合反应合成喹啉衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.2425

文献信息

• The Transition Metal-catalyzed<i>N</i>-Alkylation and<i>N</i>-Heterocyclization. A Reductive Transformation of Nitroarenes into (Dialkylamino)arenes and 2,3-Dialkyl-substituted Quinolines Using Aliphatic Aldehydes under Carbon Monoxide
  作者：Yoshihisa Watanabe、Naoki Suzuki、Yasushi Tsuji、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.55.1116

  日期：1982.4

  The catalytic N-alkylation and N-heterocyclization of nitroarenes occur at 180 °C under a carbon monoxide pressure of 70 atm and in the presence of aldehyde and such transitionmetal complexes as rh...

  硝基芳烃的催化 N-烷基化和 N-杂环化在 180°C 和 70 个大气压的一氧化碳压力下，在醛和诸如铑等过渡金属配合物的存在下发生。
• The Ruthenium Catalyzed Synthesis of Quinoline Derivatives from Nitroarenes and Aliphatic Alcohols
  作者：Yoshihisa Watanabe、Yasushi Tsuji、Jun Shida

  DOI：10.1246/bcsj.57.435

  日期：1984.2

  Nitroarenes are reductively converted into quinoline derivatives with aliphatic alcohols in the presence of a catalytic amount of ruthenium compound at 180 °C. Ruthenium(III) chloride is the most effective catalyst. The reaction of nitrobenzene with 1-propanol and 1-butanol gave 2-ethyl-3-methylquinoline and 3-ethyl-2-propylquinoline in 65 and 70% yields respectively. p-Methoxynitrobenzene gave 3-ethyl-6-methoxy-2-propylquinoline in 70% yield with 1-butanol. The reaction appears to include the redox reaction between the nitroarenes and the alcohols, that is, a catalytic hydrogen transfer reaction which generates the aminoarenes and aldehydes. Thus, the alcohol plays roles as both a reductant and an aldehyde precursor.

  在180°C下，使用催化量的钌化合物，硝基芳烃可以在脂肪醇存在下还原转化成喹啉衍生物。其中，氯化钌(III)是最有效的催化剂。硝基苯与1-丙醇和1-丁醇的反应分别以65%和70%的产率得到了2-乙基-3-甲基喹啉和3-乙基-2-丙基喹啉。而与1-丁醇反应的p-甲氧基硝基苯以70%的产率得到了3-乙基-6-甲氧基-2-丙基喹啉。该反应似乎包括硝基芳烃与醇之间的氧化还原反应，即一种产生氨基芳烃和醛的催化氢转移反应。因此，醇既起到了还原剂的作用，又是醛的前体。
• Reaction behaviour of arylamines with nitroalkenes in the presence of bismuth(<scp>iii</scp>) triflate: an easy access to 2,3-dialkylquinolines
  作者：Saghir Ali、Radhakrishna Gattu、Varun Singh、Santa Mondal、Abu T. Khan、Gurudutt Dubey、P. V. Bharatam

  DOI：10.1039/c9ob02214g

  日期：——

  We report the reaction behaviour of arylamines with nitroalkenes in the presence of bismuth(iii) triflate (10 mol%) and diacetoxyiodobenzene (10 mol%). We obtained 2,3-dialkylquinoline derivatives instead of the expected 3-alkylindole derivatives. The present reaction is an alternative approach for the synthesis of 2,3-dialkylquinoline derivatives under milder conditions. Furthermore, we establish

  我们报告了在三氟甲磺酸铋（iii）（10 mol％）和二乙酰氧基碘苯（10 mol％）存在下芳基胺与硝基烯烃的反应行为。我们获得了2,3-二烷基喹啉衍生物，而不是预期的3-烷基吲哚衍生物。本反应是在较温和的条件下合成2，3-二烷基喹啉衍生物的另一种方法。此外，我们使用高斯09软件[B3LYP / 6-311 + G（d，p）]通过理论计算建立了机理途径，表明传统的氮杂-迈克尔反应比迈克尔加成反应更可取。脂肪族硝基烯烃的行为与芳香族硝基烯烃不同。氮杂-迈克尔加合物通过消除水而生成亚胺，水可能互变为相应的烯胺。所得的亚胺和烯胺中间体一起反应，得到所需的喹啉衍生物。该方案的优点是连续形成一个CN和两个CC键，区域选择性高，底物范围宽和产率高。
• Synthesis of substituted quinolines by the reaction of anilines with alcohols and CCl4 in the presence of Fe-containing catalysts
  作者：R. I. Khusnutdinov、A. R. Bayguzina、R. I. Aminov

  DOI：10.1007/s11172-013-0019-z

  日期：2013.1

  Substituted quinolines were synthesized by the reaction of aniline derivatives with aliphatic alcohols and CCl4 upon the action of the FeCl3·6H2O catalyst.

  在FeCl3·6H2O催化剂的作用下，苯胺衍生物与脂肪醇和四氯化碳反应合成了取代喹啉。
• The Rhodium Complex-catalyzed Synthesis of Quinolines from Aminoarenes and Aliphatic Aldehydes
  作者：Yoshihisa Watanabe、Sang Chul Shim、Take-aki Mitsudo

  DOI：10.1246/bcsj.54.3460

  日期：1981.11

  A variety of aminoarenes react with aliphatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of a rhodium complex and an excess amount of the corresponding nitroarenes at 180 °C to give 2-alkyl- and 2,3-dialkyl-substituted quinolines in excellent yields. Among the rhodium complexes examined, [Rh(norbornadiene)Cl]2 exhibits the highest activity as a catalyst. Thus, 2-methyl-, 2-ethyl-3-methyl-, 2-propyl-3-ethyl-

  在催化量的铑配合物和过量相应硝基芳烃的存在下，多种氨基芳烃在 180 °C 下与脂肪醛反应，以极好的收率得到 2-烷基和 2,3-二烷基取代的喹啉。在所检测的铑配合物中，[Rh(降冰片二烯)Cl]2 作为催化剂表现出最高的活性。因此，2-甲基-、2-乙基-3-甲基-、2-丙基-3-乙基-和2-丁基-3-丙基喹啉衍生物很容易从氨基芳烃和乙醛、丙醛、丁醛和戊醛中获得分别。