tert-butyl N-[2-[(3'aS,9'aS,9'bR)-9'a,9'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene]-2'-yl]phenyl]carbamate | 1440782-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[2-[(3'aS,9'aS,9'bR)-9'a,9'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene]-2'-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 1440782-74-0
• 化学式: C₂₈H₃₇NO₄
• 分子量: 451.606
• InChiKey: QWFHPPVMQRUYBZ-RZDWPUGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[2-[(3'aS,9'aS,9'bR)-9'a,9'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene]-2'-yl]phenyl]carbamate 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,12S,20S)-1,20-dimethyl-3-azapentacyclo[10.8.0.02,10.04,9.015,20]icosa-2(10),4,6,8,15-pentaen-17-one
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚二萜帕斯帕林宁的全合成

  摘要：

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206299
• 作为产物：
  描述：

  (8'aS)-8'a-methylspiro[1,3-dioxolane-2,6'-3,5,7,8-tetrahydro-2H-naphthalene]-1'-one 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 草酰氯 、 diethylzinc 、 L-Selectride 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 sodium naphthalenide 、 copper(l) chloride 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 tert-butyl N-[2-[(3'aS,9'aS,9'bR)-9'a,9'b-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,7'-3,3a,4,6,8,9-hexahydrocyclopenta[a]naphthalene]-2'-yl]phenyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  震源吲哚二萜帕斯帕林宁的全合成

  摘要：

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201206299

文献信息

• Total Synthesis of the Tremorgenic Indole Diterpene Paspalinine
  作者：Masaru Enomoto、Akira Morita、Shigefumi Kuwahara

  DOI：10.1002/anie.201206299

  日期：2012.12.14

  Succinct and stereoselective: A high‐yielding two‐step indole ring installation comprising the Stille cross‐coupling and a PdII‐mediated oxidative heterocyclization was exploited in a concise total synthesis of paspalinine. The trans‐anti‐trans CDE fused ring system of the heptacyclic natural product was established highly stereoselectively through hydroxy‐directed cyclopropanation and allylic selenoxide

  简洁和立体选择性：在简明的全合成帕斯帕林中，采用了包括斯蒂勒交叉偶联和Pd II介导的氧化杂环的高产率两步吲哚环装置。所述TRAN S-反-反式CDE稠合的七环天然产物的环系统，通过羟基导向环丙烷和烯丙基硒亚砜的重排成立高度立体选择性。