Tert-butyl 2-[(2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate | 1407497-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-[(2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1407497-47-5
• 化学式: C₂₈H₃₅NO₅
• 分子量: 465.59
• InChiKey: MUDGRRYOFYHFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl 2-[(2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 boehmeriasin A
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应：菲的合成与应用

  摘要：

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应可有效合成一系列菲衍生物。研究了反应的范围，局限性和区域选择性。所描述的方法被用于合成9，10-二烷基菲，空间上拥挤的4，5-二取代菲和菲基生物碱。高甲氧基取代的联苯与2-（2-丙炔基）吡咯烷和2-（2-丙炔基）哌啶的反应分别得到2-（9-菲基甲基）吡咯烷和2-（9-菲基甲基）吡咯烷。产物通过Pictet-Spengler反应转化为菲咯啉和菲喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo302013x
• 作为产物：
  描述：

  2-iodo-3',4',5-trimethoxybiphenyl 在 potassium iodate 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene hydrochloride 、 硫酸 、 碘 、 palladium diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 对二甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 Tert-butyl 2-[(2,3,6-trimethoxyphenanthren-9-yl)methyl]piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应：菲的合成与应用

  摘要：

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应可有效合成一系列菲衍生物。研究了反应的范围，局限性和区域选择性。所描述的方法被用于合成9，10-二烷基菲，空间上拥挤的4，5-二取代菲和菲基生物碱。高甲氧基取代的联苯与2-（2-丙炔基）吡咯烷和2-（2-丙炔基）哌啶的反应分别得到2-（9-菲基甲基）吡咯烷和2-（9-菲基甲基）吡咯烷。产物通过Pictet-Spengler反应转化为菲咯啉和菲喹啉生物碱。

  DOI：

  10.1021/jo302013x

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of 2,2′-Diiodobiphenyls with Alkynes: Synthesis and Applications of Phenanthrenes
  作者：Yu-De Lin、Chun-Lung Cho、Chih-Wei Ko、Anna Pulte、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1021/jo302013x

  日期：2012.11.16

  A range of phenanthrene derivatives were efficiently synthesized by the palladium-catalyzed annulation of 2,2′-diiodobiphenyls with alkynes. The scope, limitations and regioselectivity of the reaction were investigated. The described method was adopted to synthesize 9,10-dialkylphenanthrenes, sterically overcrowded 4,5-disubstituted phenanthrenes and phenanthrene-based alkaloids. Reactions of highly

  钯催化的炔烃与2,2'-二碘联苯的环合反应可有效合成一系列菲衍生物。研究了反应的范围，局限性和区域选择性。所描述的方法被用于合成9，10-二烷基菲，空间上拥挤的4，5-二取代菲和菲基生物碱。高甲氧基取代的联苯与2-（2-丙炔基）吡咯烷和2-（2-丙炔基）哌啶的反应分别得到2-（9-菲基甲基）吡咯烷和2-（9-菲基甲基）吡咯烷。产物通过Pictet-Spengler反应转化为菲咯啉和菲喹啉生物碱。