(E)-3-(but-2-enyl)spiro[cyclopent[3]ene-1,9'-fluorene] | 1401026-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (E)-3-(but-2-enyl)spiro[cyclopent[3]ene-1,9'-fluorene]
• 英文别名: 1-[(E)-but-2-enyl]spiro[cyclopentene-4,9'-fluorene]
• CAS: 1401026-75-2
• 化学式: C₂₁H₂₀
• 分子量: 272.39
• InChiKey: FLUGVBZGYAPLBY-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-allyl-9-(pent-2-ynyl)-9H-fluorene 在 indium(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以44.444%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DFT和InCl 3催化的1,6-烯炔II型环异构化机理的实验探索：确定InCl 2 +为催化物种并回答为何生成非共轭二烯的原因

  摘要：

  InCl 3和其他In（III）物种已被广泛用作许多反应的催化剂。但是，这些反应的真正催化种类是什么？通过DFT计算和InCl 3催化的1,6-烯炔（此处讨论的所有1,6-烯炔均为烯内部炔烃分子）的环异构化反应的机理和区域选择性的实验研究，我们提出了该化合物的催化物种反应是原位生成的InCl 2 +。进一步的电喷雾电离高分辨率质谱（ESI-HRMS）支持了乙腈溶液中InCl 2 +的存在。InCl 2 +的发现因为催化物种表明由In（III）物种催化的其他反应也可能具有阳离子In（III）物种作为真正的催化剂。DFT计算表明，由InCl 3催化的1，6-烯炔的环异构化的催化循环从InCl 2 +配位到底物的炔烃开始，产生乙烯基阳离子。然后，乙烯基阳离子与基质的烯基部分进行非经典环丙烷化反应，得到均聚物阳离子，然后进行新的均聚物阳离子重排，涉及到[1,3]碳转移，从而获得更稳定的均聚物阳离子15。最后是InCl

  DOI：

  10.1021/jo301471w

文献信息

• DFT and Experimental Exploration of the Mechanism of InCl₃-Catalyzed Type II Cycloisomerization of 1,6-Enynes: Identifying InCl₂⁺ as the Catalytic Species and Answering Why Nonconjugated Dienes Are Generated
  作者：Lian-Gang Zhuo、Ji-Ji Zhang、Zhi-Xiang Yu

  DOI：10.1021/jo301471w

  日期：2012.10.5

  Finally InCl2+ cation coordination assisted nonconjugated [1,2]-hydride shifts deliver the final nonconjugated diene products. The preference of generating nonconjugated dienes instead of conjugated dienes in the cycloisomerization reaction is mainly due to two reasons: coordination of the InCl2+ to the alkene part in [1,2]-H shift transition states disfavors the conjugated [1,2]-H shifts that generate

  InCl 3和其他In（III）物种已被广泛用作许多反应的催化剂。但是，这些反应的真正催化种类是什么？通过DFT计算和InCl 3催化的1,6-烯炔（此处讨论的所有1,6-烯炔均为烯内部炔烃分子）的环异构化反应的机理和区域选择性的实验研究，我们提出了该化合物的催化物种反应是原位生成的InCl 2 +。进一步的电喷雾电离高分辨率质谱（ESI-HRMS）支持了乙腈溶液中InCl 2 +的存在。InCl 2 +的发现因为催化物种表明由In（III）物种催化的其他反应也可能具有阳离子In（III）物种作为真正的催化剂。DFT计算表明，由InCl 3催化的1，6-烯炔的环异构化的催化循环从InCl 2 +配位到底物的炔烃开始，产生乙烯基阳离子。然后，乙烯基阳离子与基质的烯基部分进行非经典环丙烷化反应，得到均聚物阳离子，然后进行新的均聚物阳离子重排，涉及到[1,3]碳转移，从而获得更稳定的均聚物阳离子15。最后是InCl
• Dibromoindium(<scp>iii</scp>) cations as a π-Lewis acid: characterization of [IPr·InBr₂][SbF₆] and its catalytic activity towards alkynes and alkenes
  作者：Bastien Michelet、Jean-Rémy Colard-Itté、Guillaume Thiery、Régis Guillot、Christophe Bour、Vincent Gandon

  DOI：10.1039/c5cc00740b

  日期：——

  [IPr[middle dot]InBr2][SbF6] (2) (IPr = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)imidazol-2-ylidene) has been synthesized, characterized in the solid state, and used as catalyst.

  合成了[IPr [Inb 2 InBr 2 ] [SbF 6 ]（2）（IPr = 1,3-双（2,6-二异丙基苯基）咪唑-2-亚烷基），以固态表征，并用作催化剂。