(R)-4-benzyl-3-[(2R,4R)-4-(methoxymethoxy)-2-methylhept-6-enoyl]oxazolidin-2-one | 1417995-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-4-benzyl-3-[(2R,4R)-4-(methoxymethoxy)-2-methylhept-6-enoyl]oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-4-benzyl-3-[(2R,4R)-4-(methoxymethoxy)-2-methylhept-6-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1417995-98-2
• 化学式: C₂₀H₂₇NO₅
• 分子量: 361.438
• InChiKey: SEVIFQBOGDWKOD-KBAYOESNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-benzyl-3-[(2R,4R)-4-(methoxymethoxy)-2-methylhept-6-enoyl]oxazolidin-2-one 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (5R,7R)-5-allyl-7,11,11-trimethyl-10,10-diphenyl-2,4,9-trioxa-10-siladodecane
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸艾日布林 C14-C26 结构单元的不对称合成

  摘要：

  描述了合成抗癌药物甲磺酸艾日布林的 C14-C26 构件的另一种途径。合成中涉及的关键步骤是醛 4 和砜 5 之间的 Julia-Kocienski 烯化以及甲磺酰基化合物 3 上的串联 Sharpless 不对称二羟基化/SN2 环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201119
• 作为产物：
  描述：

  (S)-7-(benzyloxy)hept-1-en-4-ol 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 萘 、 碘苯二乙酸 、 三甲基乙酰氯 、 lithium 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.92h， 生成 (R)-4-benzyl-3-[(2R,4R)-4-(methoxymethoxy)-2-methylhept-6-enoyl]oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  甲磺酸艾日布林 C14-C26 结构单元的不对称合成

  摘要：

  描述了合成抗癌药物甲磺酸艾日布林的 C14-C26 构件的另一种途径。合成中涉及的关键步骤是醛 4 和砜 5 之间的 Julia-Kocienski 烯化以及甲磺酰基化合物 3 上的串联 Sharpless 不对称二羟基化/SN2 环化反应。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201119

文献信息

• Asymmetric Synthesis of the C14–C26 Building Block of Eribulin Mesylate
  作者：Akondi Srirama Murthy、Bodugum Mahipal、Srivari Chandrasekhar

  DOI：10.1002/ejoc.201201119

  日期：2012.12

  An alternative route for the synthesis of the C14–C26 building block of the anticancer drug eribulin mesylate is described. The key steps involved in the synthesis are a Julia–Kocienski olefination between aldehyde 4 and sulfone 5 and a tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation/SN2 cyclisation reaction on mesyl compound 3.

  描述了合成抗癌药物甲磺酸艾日布林的 C14-C26 构件的另一种途径。合成中涉及的关键步骤是醛 4 和砜 5 之间的 Julia-Kocienski 烯化以及甲磺酰基化合物 3 上的串联 Sharpless 不对称二羟基化/SN2 环化反应。