N-benzyl-2-bromo-5-methylbenzamide | 1401880-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-2-bromo-5-methylbenzamide
• CAS: 1401880-57-6
• 化学式: C₁₅H₁₄BrNO
• 分子量: 304.186
• InChiKey: BOSWFOKOSGWTEU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-5-methylbenzamide 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 potassium carbonate 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Rapid construction of C4-substituted phenanthridinones through palladium-catalyzed domino N-arylation/aryl-aryl coupling process

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111766
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-5-甲基苯甲酸 、 苄胺 在 三乙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以77%的产率得到N-benzyl-2-bromo-5-methylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化的一锅法 CC 和 CN 偶联反应合成菲啶酮：也扩展了底物范围-氯苯甲酰胺

  摘要：

  通过在 N,N-二甲基乙酰胺中使用不含膦的钯催化剂，开发了一种从邻卤苯甲酰胺中高效构建菲啶酮衍生物的方法。多米诺反应在一个锅中通过连续的 C-C 和 C-N 键形成过程进行。该协议展示了广泛的底物范围，并以高达 93% 的产率提供了一系列菲啶酮。重要的是，该协议也可应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。该方法构成了从这种底物合成菲啶酮的第一个例子。此外，克级反应的成功表明，这个操作简单的过程是可扩展的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501170

文献信息

• Practical Synthesis of Phenanthrid­inones by Palladium-Catalyzed One-Pot C-C and C-N Coupling Reaction: Extending the Substrate Scope to<i>o</i>-Chlorobenzamides
  作者：Hailong Liu、Weibiao Han、Chun Li、Zhiyong Ma、Ruixiang Li、Xueli Zheng、Haiyan Fu、Hua Chen

  DOI：10.1002/ejoc.201501170

  日期：2016.1

  domino reaction proceeds through a sequential C–C and C–N bond-formation process in one pot. This protocol exhibits broad substrate scope and affords a series of phenanthridinones in up to 93 % yield. Importantly, the protocol could also be applied for the less reactive o-chlorobenzamides. The approach constitutes the first example of the synthesis of phenanthridinones from this kind of substrate. Moreover

  通过在 N,N-二甲基乙酰胺中使用不含膦的钯催化剂，开发了一种从邻卤苯甲酰胺中高效构建菲啶酮衍生物的方法。多米诺反应在一个锅中通过连续的 C-C 和 C-N 键形成过程进行。该协议展示了广泛的底物范围，并以高达 93% 的产率提供了一系列菲啶酮。重要的是，该协议也可应用于反应性较低的邻氯苯甲酰胺。该方法构成了从这种底物合成菲啶酮的第一个例子。此外，克级反应的成功表明，这个操作简单的过程是可扩展的。
• Palladium-Catalyzed Annulation of Arynes by <i>o</i>-Halobenzamides: Synthesis of Phenanthridinones
  作者：Chun Lu、Anton V. Dubrovskiy、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo3016192

  日期：2012.10.5

  The palladium-catalyzed annulation of arynes by substituted o-halobenzamides produces N-substituted phenanthridinones in good yields. This methodology provides this important heterocyclic ring system in a single step by simultaneous C–C and C–N bond formation, under relatively mild reaction conditions, and tolerates a variety of functional groups.

  通过取代的邻卤代苯甲酰胺钯催化的芳炔环化以良好的产率产生N-取代的菲啶酮。该方法通过在相对温和的反应条件下同时形成 C-C 和 C-N 键，一步提供了这种重要的杂环系统，并且可以耐受多种官能团。
• Construction of Phenanthridinone Skeletons through Palladium-Catalyzed Annulation
  作者：Xin Geng、Heng He、Andrey Shatskiy、Elena V. Stepanova、Gregory R. Alvey、Jian-Quan Liu、Markus D. Kärkäs、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01429

  日期：2023.9.1

  Herein, a straightforward synthetic approach for the construction of phenanthridin-6(5H)-one skeletons is disclosed. The developed protocol relies on palladium catalysis, providing controlled access to a range of functionalized phenanthridin-6(5H)-ones in 59–88% yields. Furthermore, plausible reaction pathways are proposed based on mechanistic experiments.

  本文公开了构建菲啶-6(5 H )-酮骨架的简单合成方法。所开发的方案依赖于钯催化，以 59-88% 的产率提供一系列功能化菲啶-6(5 H )-酮的受控访问。此外，基于机械实验提出了合理的反应途径。
• CN116554100
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Rapid construction of C4-substituted phenanthridinones through palladium-catalyzed domino N-arylation/aryl-aryl coupling process
  作者：Chao Liu、Liangliang Song、Luc Van Meervelt、Erik V. Van der Eycken

  DOI：10.1016/j.mcat.2021.111766

  日期：2021.8