2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid | 1414099-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid
• CAS: 1414099-05-0
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₈
• 分子量: 361.392
• InChiKey: SCSMSRAVTAJQAU-NOJOXAQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl N-[2(S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d]-[1,3]dioxol-5-yl]-3-methoxypropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  合成C-连接的碳氮化β 2 -氨基酸和β 2 -肽：对新的基序设计左手12 / 10-和10/12混合螺旋†

  摘要：

  C-连接的碳氮化β 2 -氨基酸（β 2 -Caa），一类新的β氨基酸的与具有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，从制备d葡萄糖。设计新的β-氨基酸的主要思想是将庞大的碳水化合物侧链的空间应变从Cβ-转移到Cα-碳原子，并探讨其对交替折叠（R） -和（小号）-β 2 -Caas。使用NMR研究了衍生的四肽和六肽CDCl 3），CD和分子动力学模拟。所述β 2点研究形式的-肽左手12 / 10-和10/12混合螺旋独立在一个新的基序的序列，并在结果的交替手性氨基酸的顺序。这些结果从β之前的发现不同3相同的设计-肽，含有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，其形成专右旋十分之十二混合螺旋。采用量子化学计算从头MO理论建议侧链手性作为在β螺旋的观察到的明确的左或右利手的一个重要因素2 -和β 3 -肽。

  DOI：

  10.1039/c2ob26615f
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl N-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro [2,3-d][1,3]-dioxol-5-yl]-3-hydroxypropylcarbamate 在 sodium chlorite 、 双氧水 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-2-((3aR,5R,6S,6aR)-tetrahydro-6-methoxy-2,2-dimethylfuro[3,2-d][1,3]dioxol-5-yl)-3-(pivalamido)propanoic acid 、 2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoic acid 、 2(R)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-6-methoxy-2,2-dimethylperhydrofuro[2,3-d]-[1,3]dioxol-5-yl]-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  合成C-连接的碳氮化β 2 -氨基酸和β 2 -肽：对新的基序设计左手12 / 10-和10/12混合螺旋†

  摘要：

  C-连接的碳氮化β 2 -氨基酸（β 2 -Caa），一类新的β氨基酸的与具有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，从制备d葡萄糖。设计新的β-氨基酸的主要思想是将庞大的碳水化合物侧链的空间应变从Cβ-转移到Cα-碳原子，并探讨其对交替折叠（R） -和（小号）-β 2 -Caas。使用NMR研究了衍生的四肽和六肽CDCl 3），CD和分子动力学模拟。所述β 2点研究形式的-肽左手12 / 10-和10/12混合螺旋独立在一个新的基序的序列，并在结果的交替手性氨基酸的顺序。这些结果从β之前的发现不同3相同的设计-肽，含有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，其形成专右旋十分之十二混合螺旋。采用量子化学计算从头MO理论建议侧链手性作为在β螺旋的观察到的明确的左或右利手的一个重要因素2 -和β 3 -肽。

  DOI：

  10.1039/c2ob26615f

文献信息

• Synthesis of C-linked carbo-β2-amino acids and β2-peptides: design of new motifs for left-handed 12/10- and 10/12-mixed helices
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Nelli Yella Reddy、Rapolu Ravi、Bommagani Sreenivas、Gattu Sridhar、Deepak Chatterjee、Ajit C. Kunwar、Hans-Jörg Hofmann

  DOI：10.1039/c2ob26615f

  日期：——

  C-linked carbo-β2-amino acids (β2-Caa), a new class of β-amino acid with a carbohydrate side chain having D-xylo configuration, were prepared from D-glucose. The main idea behind the design of the new β-amino acids was to move the steric strain of the bulky carbohydrate side chain from the Cβ- to the Cα-carbon atom and to explore its influence on the folding propensities in peptides with alternating

  C-连接的碳氮化β 2 -氨基酸（β 2 -Caa），一类新的β氨基酸的与具有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，从制备d葡萄糖。设计新的β-氨基酸的主要思想是将庞大的碳水化合物侧链的空间应变从Cβ-转移到Cα-碳原子，并探讨其对交替折叠（R） -和（小号）-β 2 -Caas。使用NMR研究了衍生的四肽和六肽CDCl 3），CD和分子动力学模拟。所述β 2点研究形式的-肽左手12 / 10-和10/12混合螺旋独立在一个新的基序的序列，并在结果的交替手性氨基酸的顺序。这些结果从β之前的发现不同3相同的设计-肽，含有碳水化合物侧链d -低聚木糖配置，其形成专右旋十分之十二混合螺旋。采用量子化学计算从头MO理论建议侧链手性作为在β螺旋的观察到的明确的左或右利手的一个重要因素2 -和β 3 -肽。