Triethyl 6,13,20-trimethoxytetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene-5,12,19-tricarboxylate | 1412845-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Triethyl 6,13,20-trimethoxytetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene-5,12,19-tricarboxylate
• 英文别名: triethyl 6,13,20-trimethoxytetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene-5,12,19-tricarboxylate
• CAS: 1412845-95-4
• 化学式: C₃₃H₃₆O₉
• 分子量: 576.643
• InChiKey: XTGPYKBEJUUMDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl 6,13,20-trimethoxytetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene-5,12,19-tricarboxylate 在 甲醇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cyclotris(2-mercaptomethyl)phenolene
  参考文献：
  名称：

  通过二硫键形成在水中生成隐甲

  摘要：

  Cryptophanes 是由两个桥接凹形环苯并亚基 (CTB) 亚基组成的受体。已经研究了通过二硫键形成在碱性水溶液（0.1 m MOD；M = Li、Na、K 和 Cs）中形成隐甲。通过引入巯基甲基和巯基取代基分别从环三苯酚衍生出两种原始 CTB，1H6 和 2H6。仅在 Me4N+ 作为模板存在的情况下观察到通过 16- 缓慢氧化形成的隐甲，其产生的非对映体形式的比例约为 82:18。相比之下，刚性 CTB 2H6 在没有模板的情况下立体选择性地产生了隐甲。有趣的是，在 0 中存在 Me4N+（0.5-1 当量/16-）的情况下，16- 和 26- 的 1:1 混合物的空气氧化。1 m LiOD 导致隐甲复合物 [(1·1)6–⊃+NMe4] 的独家形成，(2·2)6– 仅以非常少的量形成。在反应混合物中没有检测到混合物质。在 ωB97XD 6-311G(d,p) 理论水平下，通过 DFT

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700537
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 (+/-)-2,7,12-triiodo-3,8,13-trimethoxy-10,15-dihydro-5H-tribenzocyclononene 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以45%的产率得到Triethyl 6,13,20-trimethoxytetracyclo[15.4.0.03,8.010,15]henicosa-1(21),3,5,7,10,12,14,17,19-nonaene-5,12,19-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过二硫键形成在水中生成隐甲

  摘要：

  Cryptophanes 是由两个桥接凹形环苯并亚基 (CTB) 亚基组成的受体。已经研究了通过二硫键形成在碱性水溶液（0.1 m MOD；M = Li、Na、K 和 Cs）中形成隐甲。通过引入巯基甲基和巯基取代基分别从环三苯酚衍生出两种原始 CTB，1H6 和 2H6。仅在 Me4N+ 作为模板存在的情况下观察到通过 16- 缓慢氧化形成的隐甲，其产生的非对映体形式的比例约为 82:18。相比之下，刚性 CTB 2H6 在没有模板的情况下立体选择性地产生了隐甲。有趣的是，在 0 中存在 Me4N+（0.5-1 当量/16-）的情况下，16- 和 26- 的 1:1 混合物的空气氧化。1 m LiOD 导致隐甲复合物 [(1·1)6–⊃+NMe4] 的独家形成，(2·2)6– 仅以非常少的量形成。在反应混合物中没有检测到混合物质。在 ωB97XD 6-311G(d,p) 理论水平下，通过 DFT

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700537

文献信息

• Development of Functionalized Cyclotriveratrylene Analogues: Introduction of Withdrawing and π-Conjugated Groups
  作者：Lisa Peyrard、Marie-Laurence Dumartin、Sabine Chierici、Sandra Pinet、Gediminas Jonusauskas、Pierre Meyrand、Isabelle Gosse

  DOI：10.1021/jo301183b

  日期：2012.8.17

  Cyclotriveratrylene analogues (CTVs) are supramolecular bowl-shaped molecules known for their ability to complex organic and organometallic guests, to form liquid crystals, polymers, or nanostructures. In this Article, we report the synthesis of new cyclotriveratrylene analogues with fluorescence properties in which various electron-withdrawing or pi-extended conjugated groups are appended to the wide rim ortho to the methoxy-donating groups. Synthetically, these functionalized CTVs cannot be obtained as CTVs with electron-rich functions by the typical method (i.e., the trimerization of the corresponding benzyl alcohol) but are prepared from a common key intermediate, the C-3-triiodocyclotriveratrylene (CTV-I-3), in good yields. Despite the synthetic difficulties encountered due to the presence of three reactive centers, we have demonstrated the possibility of performing Sonogashira coupling and Huisgen cycloaddition reactions directly to the CTV core for the first time. CTVs with pi-extended conjugated groups reveal interesting fluorescence profiles. More broadly, this study utilizes CTV-I-3 to introduce novel functionalities into CTVs to keep exploring their potential applications.
• Generation of Cryptophanes in Water by Disulfide Bridge Formation
  作者：Frédérique Brégier、Oldřích Hudeček、Fanny Chaux、Marie-José Penouilh、Jean-Claude Chambron、Pavel Lhoták、Emmanuel Aubert、Enrique Espinosa

  DOI：10.1002/ejoc.201700537

  日期：2017.7.17

  cyclotribenzylene (CTB) subunits. The formation of cryptophanes in basic aqueous solutions (0.1 m MOD; M = Li, Na, K, and Cs) by disulfide bridge formation has been investigated. Two original CTBs, 1H6 and 2H6, derived from cyclotriphenolene through the introduction of mercaptomethyl and mercapto substituents, respectively, were synthesized. Cryptophane formation by slow oxygenation of 16– was observed

  Cryptophanes 是由两个桥接凹形环苯并亚基 (CTB) 亚基组成的受体。已经研究了通过二硫键形成在碱性水溶液（0.1 m MOD；M = Li、Na、K 和 Cs）中形成隐甲。通过引入巯基甲基和巯基取代基分别从环三苯酚衍生出两种原始 CTB，1H6 和 2H6。仅在 Me4N+ 作为模板存在的情况下观察到通过 16- 缓慢氧化形成的隐甲，其产生的非对映体形式的比例约为 82:18。相比之下，刚性 CTB 2H6 在没有模板的情况下立体选择性地产生了隐甲。有趣的是，在 0 中存在 Me4N+（0.5-1 当量/16-）的情况下，16- 和 26- 的 1:1 混合物的空气氧化。1 m LiOD 导致隐甲复合物 [(1·1)6–⊃+NMe4] 的独家形成，(2·2)6– 仅以非常少的量形成。在反应混合物中没有检测到混合物质。在 ωB97XD 6-311G(d,p) 理论水平下，通过 DFT