11,12-didehydro-3,8-methoxy-6H-dibenzo[b,f]oxocine | 1403778-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 11,12-didehydro-3,8-methoxy-6H-dibenzo[b,f]oxocine
• 英文别名: 6,15-Dimethoxy-2-oxatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(12),4(9),5,7,13,15-hexaen-10-yne；6,15-dimethoxy-2-oxatricyclo[10.4.0.04,9]hexadeca-1(12),4(9),5,7,13,15-hexaen-10-yne
• CAS: 1403778-23-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O₃
• 分子量: 266.296
• InChiKey: HEGYPYRVHCQQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11,12-didehydro-3,8-methoxy-6H-dibenzo[b,f]oxocine 、 苄基叠氮 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Photochemical generation of oxa-dibenzocyclooctyne (ODIBO) for metal-free click ligations

  摘要：

  氧杂二苯并环辛炔（ODIBO，2a-c）是通过相应的环丙烯酮（光-ODIBO，1a-c）的光化学脱羰基反应制备的。虽然光-ODIBO 不与叠氮化物反应，但 ODIBO 是活性最高的环辛炔之一，在水溶液中的环加成速率超过 45 M-1 s-1。ODIBO 在环境条件下很稳定，对硫醇的反应性很低。光-ODIBO 在加热至 160 °C 时仍能存活，并且不会与硫醇发生反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26581h
• 作为产物：
  描述：

  1-methoxy-3-((3-methoxybenzyl)oxy)benzene 在 aluminum (III) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 11,12-didehydro-3,8-methoxy-6H-dibenzo[b,f]oxocine
  参考文献：
  名称：

  Photochemical generation of oxa-dibenzocyclooctyne (ODIBO) for metal-free click ligations

  摘要：

  氧杂二苯并环辛炔（ODIBO，2a-c）是通过相应的环丙烯酮（光-ODIBO，1a-c）的光化学脱羰基反应制备的。虽然光-ODIBO 不与叠氮化物反应，但 ODIBO 是活性最高的环辛炔之一，在水溶液中的环加成速率超过 45 M-1 s-1。ODIBO 在环境条件下很稳定，对硫醇的反应性很低。光-ODIBO 在加热至 160 °C 时仍能存活，并且不会与硫醇发生反应。

  DOI：

  10.1039/c2ob26581h

文献信息

• Photochemical generation of oxa-dibenzocyclooctyne (ODIBO) for metal-free click ligations
  作者：Christopher D. McNitt、Vladimir V. Popik

  DOI：10.1039/c2ob26581h

  日期：——

  Oxa-dibenzocyclooctynes (ODIBO, 2a–c) are prepared by photochemical decarbonylation of corresponding cyclopropenones (photo-ODIBO, 1a–c). While photo-ODIBO does not react with azides, ODIBO is one of the most reactive cyclooctynes exhibiting rates of cycloaddition over 45 M−1 s−1 in aqueous solutions. ODIBO is stable under ambient conditions and has low reactivity towards thiols. Photo-ODIBO survives heating up to 160 °C and does not react with thiols.

  氧杂二苯并环辛炔（ODIBO，2a-c）是通过相应的环丙烯酮（光-ODIBO，1a-c）的光化学脱羰基反应制备的。虽然光-ODIBO 不与叠氮化物反应，但 ODIBO 是活性最高的环辛炔之一，在水溶液中的环加成速率超过 45 M-1 s-1。ODIBO 在环境条件下很稳定，对硫醇的反应性很低。光-ODIBO 在加热至 160 °C 时仍能存活，并且不会与硫醇发生反应。