(2R,5R,6R)-1'-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-5-methylspiro[2,5-dihydropyran-6,3'-indole]-2'-one | 1404100-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2R,5R,6R)-1'-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-5-methylspiro[2,5-dihydropyran-6,3'-indole]-2'-one
• CAS: 1404100-06-6
• 化学式: C₂₆H₂₂ClNO₃
• 分子量: 431.919
• InChiKey: NOEQZFCBCVEHGO-KAGVRGLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-1H-吲哚-2,3-二酮 、 (E)-2-(4-chlorophenyl)pent-2-enal 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 2,6-双(三氟甲基)苯甲酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 以69%的产率得到(2R,5R,6R)-1'-benzyl-3-(4-chlorophenyl)-2-hydroxy-5-methylspiro[2,5-dihydropyran-6,3'-indole]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  α-支链环烯与靛红的直接催化对映选择性长链醛醇缩醛反应

  摘要：

  描述了α-取代的α，β-不饱和醛与靛红的直接乙烯基醇醛缩醛反应。该化学试剂提供了易于获得的有价值的3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物，具有很高的立体控制性和完美的γ位选择性。初步的机理研究表明，取决于α-支链烯基取代基的性质，两种不同的反应机理可以起作用，从而导致不同的产物和立体化学结果。

  DOI：

  10.1021/ol302711w

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective Vinylogous Aldol Reaction of α-Branched Enals with Isatins
  作者：Carlo Cassani、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1021/ol302711w

  日期：2012.11.2

  The direct vinylogous aldol reaction of α-substituted α,β-unsaturated aldehydes with isatins is described. The chemistry provides easy access to valuable 3-substituted 3-hydroxyoxindole derivatives with high stereocontrol and perfect γ-site selectivity. Preliminary mechanistic studies suggest that, depending on the nature of the α-branched enal substituents, two divergent reaction mechanisms can be

  描述了α-取代的α，β-不饱和醛与靛红的直接乙烯基醇醛缩醛反应。该化学试剂提供了易于获得的有价值的3-取代的3-羟基羟吲哚衍生物，具有很高的立体控制性和完美的γ位选择性。初步的机理研究表明，取决于α-支链烯基取代基的性质，两种不同的反应机理可以起作用，从而导致不同的产物和立体化学结果。