Tert-butyl 2-acetamido-4-[benzyl(methyl)amino]-2-methylbutanoate | 1404315-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl 2-acetamido-4-[benzyl(methyl)amino]-2-methylbutanoate
• 英文别名: tert-butyl 2-acetamido-4-[benzyl(methyl)amino]-2-methylbutanoate
• CAS: 1404315-20-3
• 化学式: C₁₉H₃₀N₂O₃
• 分子量: 334.459
• InChiKey: AWUQEXKSYSDWGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Tert-butyl 1-benzyl-2-methylazetidine-2-carboxylate 在 sodium azide 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 Tert-butyl 2-acetamido-4-[benzyl(methyl)amino]-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  深入了解含有季碳原子的氮杂环丁烷离子亲核开环的区域选择性

  摘要：

  合成了一组氮杂环丁烷离子，每个离子在氮原子上带有一个季碳原子。这些化合物用三种不同的亲核试剂处理：叠氮化物、氰化物和乙酸根阴离子。对开环反应中的区域选择性的检查表明，四元位置的攻击本质上比第二位置的攻击更有利。然而，这些 SN2 反应对空间拥挤高度敏感，这可以抵消在季碳上反应的自然趋势。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200890

文献信息

• Insight into the Regioselectivity of Nucleophilic Ring-Opening of Azetidinium Ions Containing Quaternary Carbon Atoms
  作者：Bruno Drouillat、Karen Wright、Olivier David、François Couty

  DOI：10.1002/ejoc.201200890

  日期：2012.10

  A set of azetidinium ions each bearing a quaternary carbon atom α to the nitrogen atom were synthesized. These compounds were treated with three different nuclophiles: azide, cyanide and acetate anions. Examination of the regioselectivity in the ring-opening reactions demonstrated that attack at the quaternary position is intrinsically favored over that at the secondary position. However, these SN2

  合成了一组氮杂环丁烷离子，每个离子在氮原子上带有一个季碳原子。这些化合物用三种不同的亲核试剂处理：叠氮化物、氰化物和乙酸根阴离子。对开环反应中的区域选择性的检查表明，四元位置的攻击本质上比第二位置的攻击更有利。然而，这些 SN2 反应对空间拥挤高度敏感，这可以抵消在季碳上反应的自然趋势。