1-(3-Nitro-2-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone | 1417703-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(3-Nitro-2-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
• 英文别名: 1-(3-nitro-2-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
• CAS: 1417703-66-2
• 化学式: C₁₁H₉NO₄
• 分子量: 219.197
• InChiKey: LTUAJHVGWQCOGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-Nitro-2-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone 、 1-(4-甲基苯基)-3-甲基-5-吡唑啉酮 在 四丁基硫酸氢铵 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以70%的产率得到1,11b-dimethyl-3-(4-methylphenyl)-8-nitro-3,11b-dihydro-6H-chromeno[4',3':4,5]pyrano[2,3-c]pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过 Domino Knoevenagel-hetero-Diels-Alder 反应获得一些角氨基色素 [2,3-c] 吡唑前体

  摘要：

  已经证明了一种新的无溶剂四丁基硫酸氢铵催化的单锅法来合成有角的苯并吡喃环化吡唑，所有这些都包含一个叔环结碳。典型的中间体 Knoevenagel 异二烯，由 2-(链烯氧基)-或 2-(炔氧基)苯乙酮与吡唑啉酮反应形成，顺利进行随后的杂-Diels-Alder 反应，在高度立体选择性的反应中得到色醇稠合的吡唑。当含硝基的 DKHDA 产物进一步用 Fe/HCl 串联处理时，它们在还原步骤中形成相应的氨基骨架，这突出了这种级联路线产生氨基多杂环的新可能性。二维核磁共振光谱实验、DQF-COSY 和 NOESY 以及单晶 X 射线衍射数据证实了所有新的叔环结碳聚杂环的立体化学。这些产品之前都没有进行过生物学特性评估，预计它们具有异类固醇生物学功能。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200751
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-3-硝基苯乙酮 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(3-Nitro-2-prop-2-ynoxyphenyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  新型苯并吡喃环化的吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物的高效合成和生物学评估。

  摘要：

  抽象的已经描述了一种一锅法，通过在微波辐射下，在乙酸三乙铵（TEAA）中将O-烯基氧基/炔基氧基-苯乙酮与各种吡唑啉酮有效地结合，来合成苯并吡喃环化的吡喃并[2,3- c ]吡唑。虽然组合ö -allyloxy-或ö -prenyloxy-苯乙酮与吡唑啉酮有效地发生，即的ö通过多米诺Knoevenagel–杂Diels–Alder（DKHDA）反应，发现在ZnO催化剂存在下，炔丙基氧基苯乙酮是有效的。在酸性介质中，将含硝基的产物与铁（II）串联还原后，还合成了氨基苯并吡喃骨架。测量并讨论了这些化合物对革兰氏阳性，革兰氏阴性和结核分枝杆菌，真菌和各种代表性人类实体瘤细胞系的抗增殖活性，此外还具有降低铁的抗氧化能力。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s11030-017-9734-y