phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside | 1404095-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
• 英文别名: Bn(-3)[Bn(-4)][Bn(-6)]Man(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(b1-2)[Bn(-3)][Bn(-4)][Bn(-6)]Man(a)-SPh；(2S,3S,4R,5R,6R)-2-[(2S,3S,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4S,5R,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-ol
• CAS: 1404095-62-0
• 化学式: C₈₇H₉₀O₁₅S
• 分子量: 1407.73
• InChiKey: WUHGEXNZUOEXHA-WKVFLTAOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.7
• 重原子数：
  103
• 可旋转键数：
  36
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.0h， 以83%的产率得到phenyl 2-O-acetyl-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  跨越β1,2-甘露聚糖磷酸二酯α-甘露聚糖接头 的白色念珠菌四糖的合成†

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。

  DOI：

  10.1039/c2ob26355f
• 作为产物：
  描述：

  在 L-Selectride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以176 mg的产率得到phenyl 3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl-(1→2)-3,4,6-tri-O-benzyl-1-thio-α-D-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  跨越β1,2-甘露聚糖磷酸二酯α-甘露聚糖接头 的白色念珠菌四糖的合成†

  摘要：

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。

  DOI：

  10.1039/c2ob26355f

文献信息

• Synthesis of a Candida albicans tetrasaccharide spanning the β1,2-mannan phosphodiester α-mannan junction
  作者：Anh-Thu Dang、Margaret A. Johnson、David R. Bundle

  DOI：10.1039/c2ob26355f

  日期：——

  β-mannan portion is a protective antigen and has become an attractive target as the key epitope of a conjugate vaccine. We report the first synthesis of a tetrasaccharide 1 consisting of a β1,2-mannopyranosyl trisaccharide linked via a phosphodiester to methyl α-mannopyranoside. This encompasses the attachment site of the acid labile β-mannan to the α-mannan component of the cell wall phosphomannan. The

  念珠菌属物种的细胞壁磷酸甘露聚糖是一种复杂的N-连接糖蛋白，其糖链主要包含α-连接甘露糖主链和α-甘露糖分支机构。较小的β-甘露聚糖成分通过糖苷键（酸稳定的β-甘露聚糖）或磷酸二酯键（酸不稳定的β-甘露聚糖）连接至分支。细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖残基不提供保护性抗体，而β-甘露聚糖部分是保护性抗原并已成为有吸引力的靶标，作为结合疫苗的关键表位。我们报告了由β1,2-甘露吡喃糖基三糖经磷酸二酯连接的四糖1的首次合成，甲基α-甘露吡喃糖苷。这包括酸不稳定的β-甘露聚糖与细胞壁磷酸甘露聚糖的α-甘露聚糖成分的附着位点。三糖是通过迭代过程形成的，首先创建一个β-吡喃葡萄糖苷键，然后通过氧化还原序列使C-2中心差向异构。磷酸二酯键通过异头H-膦酸酯连接。已经评估了磷酸甘露聚糖片段1与保护性抗体C3.1的结合，并在半抗原抑制实验中将其与β-甘露糖苷进行了比较。使用停靠在C3.1结合位点的1模型对观察到的活性进行合理化处理。