5-Chloro-7-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol | 1403327-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-Chloro-7-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• 英文别名: 5-chloro-7-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
• CAS: 1403327-74-1
• 化学式: C₁₄H₁₁ClO
• 分子量: 230.694
• InChiKey: KEQAJQRGSRHUCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-己炔 、 5-Chloro-7-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol 在 [Rh(OH)(cod)]2 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到5-chloro-3,4-diethyl-2-phenyl-1H-naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯醇的铑催化开环与热开环互补的位点选择性

  摘要：

  铑催化剂诱导苯并环丁烯醇开环，选择性裂解与羟基相邻的 C(sp(2))-C(sp(3)) 键。位点选择性与它们的热开环反应形成鲜明对比。铑催化的开环导致了构建二氢萘骨架的新型炔烃插入反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja309013a
• 作为产物：
  描述：

  6-氯-1-苯基苯并环丁烯酮 、 苯基锂 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以83%的产率得到5-Chloro-7-phenylbicyclo[4.2.0]octa-1(6),2,4-trien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  苯并环丁烯醇的铑催化开环与热开环互补的位点选择性

  摘要：

  铑催化剂诱导苯并环丁烯醇开环，选择性裂解与羟基相邻的 C(sp(2))-C(sp(3)) 键。位点选择性与它们的热开环反应形成鲜明对比。铑催化的开环导致了构建二氢萘骨架的新型炔烃插入反应的发展。

  DOI：

  10.1021/ja309013a

文献信息

• Construction of tetralin skeletons based on rhodium-catalysed site-selective ring opening of benzocyclobutenols
  作者：Naoki Ishida、Norikazu Ishikawa、Shota Sawano、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1039/c4cc09327e

  日期：——

  Tetralins (tetrahydronaphthalenes) are synthesised from benzocyclobutenols based on the rhodium-catalysed site-selective ring opening followed by intermolecular/intramolecular conjugate addition of the resulting arylrhodium species to electron-deficient alkenes. The produced structures make a remarkable contrast with those available from the same compounds under thermal reaction conditions.

  在铑催化的位点选择性开环的基础上，由苯并环丁烯醇合成四氢萘（四氢萘），然后将所得的芳基铑分子间/分子内共轭加成至电子不足的烯烃中。所产生的结构与在热反应条件下可从相同化合物获得的结构形成显着对比。
• Rh(I)-Catalyzed Insertion of Allenes into C–C Bonds of Benzocyclobutenols
  作者：Chunliang Zhao、Li-Chuan Liu、Jing Wang、Chenran Jiang、Qing-Wei Zhang、Wei He

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b03518

  日期：2016.1.15

  Herein we report a Rh(I)-catalyzed two carbon insertion into C–C bonds of benzocyclobutenols by employing symmetrical and unsymmetrical allenes. This reaction provides rapid access to alkylidene tetralins bearing two adjacent stereogenic centers in good yields and diasteroselectivities.

  在本文中，我们报告了通过使用对称和不对称的丙二烯，Rh（I）催化两个碳插入到苯并环丁烯醇的C–C键中。该反应提供了以良好的收率和非对映选择性快速接近带有两个相邻立体异构中心的亚烷基四氢化萘。
• Rhodium-Catalyzed Ring Opening of Benzocyclobutenols with Site-Selectivity Complementary to Thermal Ring Opening
  作者：Naoki Ishida、Shota Sawano、Yusuke Masuda、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja309013a

  日期：2012.10.24

  A rhodium catalyst induced ring opening of benzocyclobutenols with selective cleavage of the C(sp(2))-C(sp(3)) bond adjacent to the hydroxyl group. The site-selectivity markedly contrasted with that of their thermal ring-opening reaction. The rhodium-catalyzed ring opening led to the development of a new alkyne insertion reaction constructing a dihydronaphthalene framework.

  铑催化剂诱导苯并环丁烯醇开环，选择性裂解与羟基相邻的 C(sp(2))-C(sp(3)) 键。位点选择性与它们的热开环反应形成鲜明对比。铑催化的开环导致了构建二氢萘骨架的新型炔烃插入反应的发展。