3-乙氧基-2,2-二甲基环丁烷酮 | 2292-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙氧基-2,2-二甲基环丁烷酮
• 中文别名: 3-乙氧基-2,2-二甲基环丁酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-ethoxycyclobutanone
• 英文别名: 3-ethoxy-2,2-dimethyl-cyclobutanon；3-ethoxy-2,2-dimethylcyclobutanone；3-ethoxy-2,2-dimethylcyclobutan-1-one
• CAS: 2292-84-4
• 化学式: C₈H₁₄O₂
• mdl: MFCD18452159
• 分子量: 142.198
• InChiKey: CGOSXKKCMZZXNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基-2,2-二甲基环丁烷酮 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 烯丙基三乙氧基硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到2-ethoxy-1,1,9,9-tetramethyl-5-oxaspiro[3.5]non-6-en-8-one
  参考文献：
  名称：

  氯化锡（IV）催化3-乙氧基环丁酮与烯丙基硅烷之间的环加成反应

  摘要：

  各种3-乙氧基环丁酮与烯丙基三烷基硅烷之间的正式[4 + 2]环加成反应通过用氯化锡（VI）催化得到3-乙氧基-5-[（三烷基甲硅烷基）甲基]环己-1-酮。烯丙基叔丁基二苯基硅烷的使用引起1，5-氢化物转移，得到2- [3-（叔丁基二苯基甲硅烷基）丙基] -6-甲基四氢-4-吡喃酮。

  DOI：

  10.1021/ol901329c
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxy-4,4-dimethylcyclobut-2-en-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 3-乙氧基-2,2-二甲基环丁烷酮
  参考文献：
  名称：

  Ketenes. III. Cycloaddition of Ketenes to Acetylenic Ethers¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01032a006

文献信息

• Formal [4+2] cycloaddition of quinolines, pyridines, and isoquinolines with 3-ethoxycyclobutanones
  作者：Tatsuo Onnagawa、Yusuke Shima、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.011

  日期：2016.7

  3-Ethoxycyclobutanones reacted with pyridines, quinolines, and isoquinolines to give the corresponding formal [4+2] cycloadducts, 9a-hydro-2H-quinolizin-2-one derivatives, by using Me3SiOTf in acetonitrile. Cycloaddition of 3-ethoxy-2-monoalkylcyclobutanones to 5-nitroquinoline or 4-cyanopyridine proceeded stereoselectively.

  通过在乙腈中使用Me 3 SiOTf，3-乙氧基环丁酮与吡啶，喹啉和异喹啉反应，生成相应的正式[4 + 2]环加合物9a-hydro-2 H-喹啉嗪-2-酮衍生物。3-乙氧基-2-单烷基环丁酮向5-硝基喹啉或4-氰基吡啶的环加成立体选择性进行。
• Lewis-acid Promoted Chemoselective Condensation of 2-Aminobenzimidazoles or 3-Aminoindazoles with 3-Ethoxycyclobutanones to Construct Fused Nitrogen heterocycles
  作者：Weiguang Kong、Yao Zhou、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201701641

  日期：2018.5.16

  or 3‐aminoindazoles with 3‐ethoxycyclobutanones is presented. Diverse fused heterocycles benzo[4,5]‐imidazo[1,2‐a]pyrimidine and pyrimido[1,2‐b]‐indazole derivatives were obtained in moderate to high yields under mild conditions, the reaction mechanism of which was in sharp contrast to previous [3+3] annulation reaction of 3‐ethoxycyclobutanones.

  介绍了路易斯酸促进的2-氨基苯并咪唑或3-氨基吲唑与3-乙氧基环丁酮的化学选择性缩合。在温和条件下以中等至高收率获得了多种稠合杂环苯并[4,5]-咪唑并[1,2- a ]嘧啶和嘧啶基[1,2- b ]-吲唑衍生物与以前的3-乙氧基环丁酮的[3 + 3]环化反应形成对比。
• Copper-Catalyzed C–H Azidation of Anilines under Mild Conditions
  作者：Conghui Tang、Ning Jiao

  DOI：10.1021/ja3089907

  日期：2012.11.21

  A novel and efficient copper-catalyzed azidation reaction of anilines via C-H activation has been developed. This method, in which the primary amine acts as a directing group by coordinating to the metal center, provides ortho azidation products regioselectively under mild conditions. This effective route for the synthesis of aryl azides is of great significance in view of the versatile reactivity

  已经开发了一种通过 CH 活化的新型高效铜催化苯胺叠氮化反应。在这种方法中，伯胺通过与金属中心配位作为导向基团，在温和条件下区域选择性地提供邻叠氮化产物。鉴于叠氮化物产物的多功能反应性，这种合成芳基叠氮化物的有效途径具有重要意义。
• Lewis Acid-Mediated [3+3] Annulation for the Construction of Substituted Pyrimidine and Pyridine Derivatives
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1002/adsc.201601386

  日期：2017.3.20

  A direct and single‐step procedure towards substituted pyrimidine and pyridine derivatives via Lewis acid‐promoted [3+3] annulation between 3‐ethoxycyclobutanones and enamines or amidines is presented. Diverse substituted pyrimidine and pyridine derivatives were obtained in good to high yields with a wide substrate scope.

  提出了通过3-乙氧基环丁酮与烯胺或am之间的路易斯酸促进的[3 + 3]环化反应直接取代嘧啶和吡啶衍生物的步骤。以良好至高的收率和广泛的底物范围获得了不同取代的嘧啶和吡啶衍生物。
• Co-catalyzed highly selective C(sp³)–H nitration
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc04433j

  日期：——

  A Co-catalyzed highly chemo- and regio-selective nitration of C(sp3)-H was developed. Diverse aliphatic nitro compounds were obtained in good yields, using t-BuONO as nitrating reagent. Specific nitration of C(sp3)-H instead of C(sp2)-H was achieved via a radical process rather than concerted metalation-deprotonation.

  开发了Co催化的C（sp3）-H的高度化学和区域选择性硝化反应。使用t-BuONO作为硝化试剂，可以高收率获得各种脂肪族硝基化合物。C（sp3）-H而不是C（sp2）-H的特定硝化作用是通过自由基过程而不是协同的金属去质子化实现的。