(3S,5S)-7-phenylmethoxyheptane-1,3,5-triol | 1410659-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3S,5S)-7-phenylmethoxyheptane-1,3,5-triol
• CAS: 1410659-64-1
• 化学式: C₁₄H₂₂O₄
• 分子量: 254.326
• InChiKey: FEBMHZXTYSDGQO-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S)-7-phenylmethoxyheptane-1,3,5-triol 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl (3R)-4-[(4S,6S)-2,2-dimethyl-6-(2-phenylmethoxyethyl)-1,3-dioxan-4-yl]-3-hydroxy-2,2-dimethylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  对有效的细胞抑制性大环内酯类抑菌素进行合成研究：C1-C10片段的权宜之计

  摘要：

  描述了细胞抑制性大环内酯类bryostatin C1-C10片段的立体选择性合成。通过手性外消旋烯丙醇15的Sharpless动力学拆分，然后用Red-Al选择性还原环氧醇8，建立了三个手性中心中的两个。醛7与异丁酸甲酯的非对映选择性Aldol反应得到相应的β-羟基酯23，然后将其通过分子内半缩酮化转化为四氢吡喃环系统3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.043
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-(oxan-2-yloxy)-1-phenylmethoxyhept-4-en-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 、 对甲苯磺酸 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3S,5S)-7-phenylmethoxyheptane-1,3,5-triol
  参考文献：
  名称：

  对有效的细胞抑制性大环内酯类抑菌素进行合成研究：C1-C10片段的权宜之计

  摘要：

  描述了细胞抑制性大环内酯类bryostatin C1-C10片段的立体选择性合成。通过手性外消旋烯丙醇15的Sharpless动力学拆分，然后用Red-Al选择性还原环氧醇8，建立了三个手性中心中的两个。醛7与异丁酸甲酯的非对映选择性Aldol反应得到相应的β-羟基酯23，然后将其通过分子内半缩酮化转化为四氢吡喃环系统3。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.043

文献信息

• Synthetic studies toward potent cytostatic macrolide bryostatin: an expedient synthesis of C1–C10 fragment
  作者：J.S. Yadav、S. Aravind、G. Mahesh Kumar、B.V. Subba Reddy

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.043

  日期：2012.11

  The stereoselective synthesis of C1–C10 fragment of cytostatic macrolide bryostatin is described. Two of the three chiral centers have been established via the Sharpless kinetic resolution of racemic allylic alcohol 15 followed by regioselective reduction of epoxy alcohol 8 with Red-Al. Diastereoselective Aldol reaction of an aldehyde 7 with methyl isobutyrate affords the corresponding β-hydroxyester

  描述了细胞抑制性大环内酯类bryostatin C1-C10片段的立体选择性合成。通过手性外消旋烯丙醇15的Sharpless动力学拆分，然后用Red-Al选择性还原环氧醇8，建立了三个手性中心中的两个。醛7与异丁酸甲酯的非对映选择性Aldol反应得到相应的β-羟基酯23，然后将其通过分子内半缩酮化转化为四氢吡喃环系统3。