(5R)-2-bromo-5-methylcyclohex-2-en-1-one | 1398578-77-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5R)-2-bromo-5-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1398578-77-2
• 化学式: C₇H₉BrO
• 分子量: 189.052
• InChiKey: UNGIZXPVPAAKAH-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R)-2-bromo-5-methylcyclohex-2-en-1-one 在 硼烷-N,N-二乙基苯胺 、 硼酸三甲酯 、 (R)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以66.667%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  （+）-Alopecuridine，（+）-Sieboldine A和（-）-Lycojapodine A的总合成

  摘要：

  （+）-Alopecuridine，（+）-sieboldine A和（-）-lycojapodine A是三种结构独特且相关的lycopodium生物碱，已通过有效策略合成为对映体形式。（+）-alopecuridine的主要合成方法的特征是羟基的半频哪醇重排以构建具有全碳季中心和后期SmI 2的螺6,9-氮杂碳环化合物介导的分子内偶联形成5元环。随后，在广泛寻找氧化方法之后，通过两种不同的生物启发式氧化成功完成了（+）-西伯来定A和（-）-lycojapodine A的仿生合成。结果，（+）-西伯来定A通过N-氧化/硝化反应形成过程衍生自（+）-邻苯二甲cur啶，并且通过有趣的环状半缩酮形成/氧化二醇裂解途径衍生自（-）-二十二碳五烯苷A。这些结果证实了三种生物碱之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1021/jo301545y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-methyl-cyclohex-2-enone 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(5R)-2-bromo-5-methylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  （+）-Alopecuridine，（+）-Sieboldine A和（-）-Lycojapodine A的总合成

  摘要：

  （+）-Alopecuridine，（+）-sieboldine A和（-）-lycojapodine A是三种结构独特且相关的lycopodium生物碱，已通过有效策略合成为对映体形式。（+）-alopecuridine的主要合成方法的特征是羟基的半频哪醇重排以构建具有全碳季中心和后期SmI 2的螺6,9-氮杂碳环化合物介导的分子内偶联形成5元环。随后，在广泛寻找氧化方法之后，通过两种不同的生物启发式氧化成功完成了（+）-西伯来定A和（-）-lycojapodine A的仿生合成。结果，（+）-西伯来定A通过N-氧化/硝化反应形成过程衍生自（+）-邻苯二甲cur啶，并且通过有趣的环状半缩酮形成/氧化二醇裂解途径衍生自（-）-二十二碳五烯苷A。这些结果证实了三种生物碱之间的生物遗传关系。

  DOI：

  10.1021/jo301545y

文献信息

• Total Syntheses of (+)-Alopecuridine, (+)-Sieboldine A, and (−)-Lycojapodine A
  作者：Xiao-Ming Zhang、Hui Shao、Yong-Qiang Tu、Fu-Min Zhang、Shao-Hua Wang

  DOI：10.1021/jo301545y

  日期：2012.9.21

  late-stage SmI2-mediated intramolecular coupling to form the 5-membered ring. Subsequently, the biomimetic synthesis of (+)-sieboldine A and (−)-lycojapodine A was accomplished successfully through two different bioinspired oxidations after a wide search for the oxidation methods. As a result, (+)-sieboldine A was derived from (+)-alopecuridine through an N-oxidation/nitrone formation process and (−)-lycojapodine

  （+）-Alopecuridine，（+）-sieboldine A和（-）-lycojapodine A是三种结构独特且相关的lycopodium生物碱，已通过有效策略合成为对映体形式。（+）-alopecuridine的主要合成方法的特征是羟基的半频哪醇重排以构建具有全碳季中心和后期SmI 2的螺6,9-氮杂碳环化合物介导的分子内偶联形成5元环。随后，在广泛寻找氧化方法之后，通过两种不同的生物启发式氧化成功完成了（+）-西伯来定A和（-）-lycojapodine A的仿生合成。结果，（+）-西伯来定A通过N-氧化/硝化反应形成过程衍生自（+）-邻苯二甲cur啶，并且通过有趣的环状半缩酮形成/氧化二醇裂解途径衍生自（-）-二十二碳五烯苷A。这些结果证实了三种生物碱之间的生物遗传关系。