[(2S,3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane | 1403588-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2S,3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
• CAS: 1403588-84-0
• 化学式: C₄₆H₅₂O₆Si
• 分子量: 729.001
• InChiKey: BQDDDOOTTWGDPR-UMYKVLIBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.88
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-galactopyranosyl)-(2R)-ol-3-tert-butyldiphenylsilyloxypropane 在 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以57%的产率得到[(2S,3aS,5R,6S,7S,7aS)-6,7-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)-3,3a,5,6,7,7a-hexahydro-2H-furo[3,2-b]pyran-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  β-C-半乳糖基 d- 和 l-丙氨酸的合成†‡

  摘要：

  β- C - D-半乳糖基D-和L-丙氨酸的合成通过糖基碘化物的高度立体选择性格氏反应、Sharpless二羟基化和相应甲磺酸酯或甲苯磺酸酯的S N 2 置换来进行。或者，中间体醇的三氟甲磺酸化尝试触发立体选择性脱苄基环化，导致有趣的双环反式稠合化合物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26078f

文献信息

• Synthesis of β-C-galactosyl d- and l-alanines
  作者：V. Narasimharao Thota、Jacquelyn Gervay-Hague、Suvarn S. Kulkarni

  DOI：10.1039/c2ob26078f

  日期：——

  Synthesis of β-C-D-galactosyl D- and L-alanines is carried out via a highly stereoselective Grignard reaction of glycosyl iodides, Sharpless dihydroxylation and SN2 displacement of the corresponding mesylate or tosylate. Alternatively, attempted triflation of the intermediate alcohols triggers a stereoselective debenzylative cyclization leading to interesting bicyclic trans-fused compounds.

  β- C - D-半乳糖基D-和L-丙氨酸的合成通过糖基碘化物的高度立体选择性格氏反应、Sharpless二羟基化和相应甲磺酸酯或甲苯磺酸酯的S N 2 置换来进行。或者，中间体醇的三氟甲磺酸化尝试触发立体选择性脱苄基环化，导致有趣的双环反式稠合化合物。