(1S,2S,11S,14S,15R,16S,20S)-20-ethyl-14,16-dihydroxy-15-methyl-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-21-oxatetracyclo[11.10.0.02,11.05,10]tricosa-3,5(10),6,8,12-pentaen-22-one | 1412500-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2S,11S,14S,15R,16S,20S)-20-ethyl-14,16-dihydroxy-15-methyl-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-21-oxatetracyclo[11.10.0.02,11.05,10]tricosa-3,5(10),6,8,12-pentaen-22-one
• CAS: 1412500-50-5
• 化学式: C₃₄H₄₈O₉
• 分子量: 600.75
• InChiKey: QOZWQAGMLIFKBV-YTLARBILSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,5S,9S,10R,11R,12R)-11-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-ethyl-10-methyl-3-oxo-4-oxabicyclo[10.3.0]pentadec-14-en-9-yl] acetate 在 吡啶 、 trans-di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) 、 四丁基氯化铵 、 sodium acetate 、 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 192.33h， 生成 (1S,2S,11S,14S,15R,16S,20S)-20-ethyl-14,16-dihydroxy-15-methyl-7-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-trimethoxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-21-oxatetracyclo[11.10.0.02,11.05,10]tricosa-3,5(10),6,8,12-pentaen-22-one
  参考文献：
  名称：

  用于现代作物保护的多杀菌素类似物的合成

  摘要：

  已经制备了具有芳烃基团作为环 A 并含有 L-鼠李糖部分的新型多杀菌素类似物 3。合成 3 的关键步骤是 Pd 催化的糖基化溴芳烃 4 的双重 Heck 反应，该反应含有碘乙烯基侧链和三-O-甲基-L-鼠李糖部分与环戊烯环化的大环内酯 5。化合物 3 可以是作为新型杀虫剂受到关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200600

文献信息

• Synthesis of Spinosyn Analogues for Modern Crop Protection
  作者：Lutz F. Tietze、Nina Schützenmeister、Alexander Grube、Timo Scheffer、Mohammad Merajuddin Baag、Markus Granitzka、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejoc.201200600

  日期：2012.10

  New spinosyn analogues 3 with an arene group as ring A and containing a L-rhamnose moiety have been prepared. The key step in the synthesis of 3 is a Pd-catalyzed twofold Heck reaction of glycosylated bromoarene 4, containing an iodovinyl side chain and a tri-O-methyl-L-rhamnose moiety with the cyclopentene-annulated macrolactone 5. Compounds 3 may be of interest as new insecticides.

  已经制备了具有芳烃基团作为环 A 并含有 L-鼠李糖部分的新型多杀菌素类似物 3。合成 3 的关键步骤是 Pd 催化的糖基化溴芳烃 4 的双重 Heck 反应，该反应含有碘乙烯基侧链和三-O-甲基-L-鼠李糖部分与环戊烯环化的大环内酯 5。化合物 3 可以是作为新型杀虫剂受到关注。