[2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol | 1395881-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
• CAS: 1395881-51-2
• 化学式: C₃₃H₅₈O₃Si₂
• 分子量: 558.993
• InChiKey: ANIJYHXMDGYFOK-DHBGATPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.43
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Frondosins的仿生合成方法*

  摘要：

  frondosins是五种海洋海绵衍生的类萜的家族。我们建议通过6-6环系统的环扩展来生物合成每种frondosins共有的6-7环系统。仿制药合成frondosin 6-7环系统获得了令人信服的证据，该系统以高度立体和区域选择性环扩展级联反应为关键步骤。

  DOI：

  10.1071/ch16218
• 作为产物：
  描述：

  2-[2-hydroxy-2,5,5,8a-tetramethyldecahydronaphthalen-1-yl]ethyl acetate 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 mineral oil 为溶剂， 反应 49.75h， 生成 [2,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]phenyl]-[(1R,2S)-1,2,5,5-tetramethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalen-1-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  （+）-Aureol的全合成

  摘要：

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。

  DOI：

  10.1021/ol301715u

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Aureol
  作者：Kevin K. W. Kuan、Henry P. Pepper、Witold M. Bloch、Jonathan H. George

  DOI：10.1021/ol301715u

  日期：2012.9.21

  A total synthesis of the marine sponge meroterpenoid (+)-aureol has been achieved in 12 steps (6% overall yield) from (+)-sclareolide. Key steps of the synthesis include a biosynthetically inspired sequence of 1,2-hydride and methyl shifts, and a biomimetic cycloetherification reaction.

  从（+）-香紫苏内酯分十二步（总收率6％）实现了海洋海绵类金属萜烯（+）-aureol的全合成。合成的关键步骤包括1，2-氢化物和甲基转移的生物合成启发序列，以及仿生环醚化反应。
• A Biomimetic Synthetic Approach to the Frondosins
  作者：Kevin K. W. Kuan、Aylin M. C. Hirschvogel、Jonathan H. George

  DOI：10.1071/ch16218

  日期：——

  propose that the 6–7 ring system common to each of the frondosins is biosynthesized via ring expansion of a 6–6 ring system. Compelling evidence in favour of this proposal was obtained in the form of a biomimetic synthesis of the frondosin 6–7 ring system, which features a highly stereo- and regio-selective ring expansion cascade reaction as the key step.

  frondosins是五种海洋海绵衍生的类萜的家族。我们建议通过6-6环系统的环扩展来生物合成每种frondosins共有的6-7环系统。仿制药合成frondosin 6-7环系统获得了令人信服的证据，该系统以高度立体和区域选择性环扩展级联反应为关键步骤。