tert-butyl 2-[(1S,5R)-5-[(1R,2S)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate | 1412500-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl 2-[(1S,5R)-5-[(1R,2S)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 1412500-54-9
• 化学式: C₂₅H₃₃NO₆
• 分子量: 443.54
• InChiKey: ZFOTYWSPKAEKII-HXUPBZAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-[(1S,5R)-5-[(1R,2S)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以89%的产率得到tert-butyl 2-[(1S,5R)-5-[(1R,2S)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-3-oxopropyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于现代作物保护的多杀菌素类似物的合成

  摘要：

  已经制备了具有芳烃基团作为环 A 并含有 L-鼠李糖部分的新型多杀菌素类似物 3。合成 3 的关键步骤是 Pd 催化的糖基化溴芳烃 4 的双重 Heck 反应，该反应含有碘乙烯基侧链和三-O-甲基-L-鼠李糖部分与环戊烯环化的大环内酯 5。化合物 3 可以是作为新型杀虫剂受到关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200600
• 作为产物：
  描述：

  (1S,5R)-2-[(5-hydroxymethyl)cyclopent-2-enyl]acetic acid tert-butyl ester 在 三氟甲磺酸二丁硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 tert-butyl 2-[(1S,5R)-5-[(1R,2S)-3-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1-hydroxy-2-methyl-3-oxopropyl]cyclopent-2-en-1-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  用于现代作物保护的多杀菌素类似物的合成

  摘要：

  已经制备了具有芳烃基团作为环 A 并含有 L-鼠李糖部分的新型多杀菌素类似物 3。合成 3 的关键步骤是 Pd 催化的糖基化溴芳烃 4 的双重 Heck 反应，该反应含有碘乙烯基侧链和三-O-甲基-L-鼠李糖部分与环戊烯环化的大环内酯 5。化合物 3 可以是作为新型杀虫剂受到关注。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200600

文献信息

• Synthesis of Spinosyn Analogues for Modern Crop Protection
  作者：Lutz F. Tietze、Nina Schützenmeister、Alexander Grube、Timo Scheffer、Mohammad Merajuddin Baag、Markus Granitzka、Dietmar Stalke

  DOI：10.1002/ejoc.201200600

  日期：2012.10

  New spinosyn analogues 3 with an arene group as ring A and containing a L-rhamnose moiety have been prepared. The key step in the synthesis of 3 is a Pd-catalyzed twofold Heck reaction of glycosylated bromoarene 4, containing an iodovinyl side chain and a tri-O-methyl-L-rhamnose moiety with the cyclopentene-annulated macrolactone 5. Compounds 3 may be of interest as new insecticides.

  已经制备了具有芳烃基团作为环 A 并含有 L-鼠李糖部分的新型多杀菌素类似物 3。合成 3 的关键步骤是 Pd 催化的糖基化溴芳烃 4 的双重 Heck 反应，该反应含有碘乙烯基侧链和三-O-甲基-L-鼠李糖部分与环戊烯环化的大环内酯 5。化合物 3 可以是作为新型杀虫剂受到关注。