(4S)-4-(2-methylpent-3-yn-2-yl)oxetan-2-one | 1397290-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4S)-4-(2-methylpent-3-yn-2-yl)oxetan-2-one
• CAS: 1397290-01-5
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ONHNTQUXCPIVMC-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-(2-methylpent-3-yn-2-yl)oxetan-2-one 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 tert-butyl (3S)-3-bis[(Z)-but-2-enyl]silyloxy-4,4-dimethylhept-5-ynoate
  参考文献：
  名称：

  用于高效合成氟地酮 C(1)–C(9) 片段的“非质子”Tamao 氧化/Syn 选择性互变异构反应

  摘要：

  已开发出氟地酮 C(1)–C(9) 片段的有效合成。关键步骤是串联甲硅烷基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao 氧化序列，该序列在单个化合物中建立 C(5) 酮、C(6)、C(7) 和 C(8) 立体中心以及 C(9) 烯烃从易于获取的起始材料操作。C(6) 的立体化学结果关键取决于“非质子”Tamao 氧化的发展，这会导致使用“标准”Tamao 氧化条件观察到的内在非对映选择性发生逆转。

  DOI：

  10.1021/ol302221s
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyldimethyl((3-methylbut-2-en-1-yl)oxy)silane 在 正丁基锂 、 三甲基铝 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (4S)-4-(2-methylpent-3-yn-2-yl)oxetan-2-one 、
  参考文献：
  名称：

  用于高效合成氟地酮 C(1)–C(9) 片段的“非质子”Tamao 氧化/Syn 选择性互变异构反应

  摘要：

  已开发出氟地酮 C(1)–C(9) 片段的有效合成。关键步骤是串联甲硅烷基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao 氧化序列，该序列在单个化合物中建立 C(5) 酮、C(6)、C(7) 和 C(8) 立体中心以及 C(9) 烯烃从易于获取的起始材料操作。C(6) 的立体化学结果关键取决于“非质子”Tamao 氧化的发展，这会导致使用“标准”Tamao 氧化条件观察到的内在非对映选择性发生逆转。

  DOI：

  10.1021/ol302221s

文献信息

• An “Aprotic” Tamao Oxidation/<i>Syn</i>-Selective Tautomerization Reaction for the Efficient Synthesis of the C(1)–C(9) Fragment of Fludelone
  作者：Tyler J. Harrison、Philippe M. A. Rabbat、James L. Leighton

  DOI：10.1021/ol302221s

  日期：2012.9.21

  An efficient synthesis of the C(1)–C(9) fragment of fludelone has been developed. The key step is a tandem silylformylation–crotylsilylation/Tamao oxidation sequence that establishes the C(5) ketone, the C(6), C(7), and C(8) stereocenters, and the C(9) alkene in a single operation from a readily accessed starting material. The stereochemical outcome at C(6) depends critically on the development of

  已开发出氟地酮 C(1)–C(9) 片段的有效合成。关键步骤是串联甲硅烷基化-巴豆基甲硅烷基化/Tamao 氧化序列，该序列在单个化合物中建立 C(5) 酮、C(6)、C(7) 和 C(8) 立体中心以及 C(9) 烯烃从易于获取的起始材料操作。C(6) 的立体化学结果关键取决于“非质子”Tamao 氧化的发展，这会导致使用“标准”Tamao 氧化条件观察到的内在非对映选择性发生逆转。