2,2-dimethyl-3-[(3R)-3-methylhex-5-ynyl]oxirane | 1395056-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 环氧化物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-[(3R)-3-methylhex-5-ynyl]oxirane
• CAS: 1395056-70-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: ZPMWHYIAZRFTME-RGURZIINSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-[(3R)-3-methylhex-5-ynyl]oxirane 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 高碘酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Myceliothermophins A–E的全合成

  摘要：

  研究了基于融合合成策略的抗肿瘤化合物Myceliothermophin A和相关化合物的全合成。通过IMDA反应立体选择性地构建了Myceliothermophins的普通十氢化萘骨架。通过N的醇醛缩合反应获得了精制的Myceliothermophins的前体萘烷醛保护的γ-甲氧基内酰胺。通过使用Teoc基团保护内酰胺环的氮原子，成功地完成了在甲氧基氨基部分水解之前的选择性脱保护，从而获得了γ-甲氧基内酰胺（myceliothermophins C和D）。这些化合物的后续水解以高收率提供了相应的γ-羟基内酰胺以及分枝嗜热菌素A和B。还通过使所获得的γ-羟基内酰胺脱水来合成杀霉菌素E。还成功确定了Myceliothermophins A–E的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.058
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4,8-dimethylnon-7-en-1-yne 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-3-[(3R)-3-methylhex-5-ynyl]oxirane
  参考文献：
  名称：

  Myceliothermophins A–E的全合成

  摘要：

  研究了基于融合合成策略的抗肿瘤化合物Myceliothermophin A和相关化合物的全合成。通过IMDA反应立体选择性地构建了Myceliothermophins的普通十氢化萘骨架。通过N的醇醛缩合反应获得了精制的Myceliothermophins的前体萘烷醛保护的γ-甲氧基内酰胺。通过使用Teoc基团保护内酰胺环的氮原子，成功地完成了在甲氧基氨基部分水解之前的选择性脱保护，从而获得了γ-甲氧基内酰胺（myceliothermophins C和D）。这些化合物的后续水解以高收率提供了相应的γ-羟基内酰胺以及分枝嗜热菌素A和B。还通过使所获得的γ-羟基内酰胺脱水来合成杀霉菌素E。还成功确定了Myceliothermophins A–E的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.07.058

文献信息

• Total synthesis of myceliothermophins A–E
  作者：Nobuhiro Shionozaki、Toru Yamaguchi、Hiroyuki Kitano、Mitsutaka Tomizawa、Kimiko Makino、Hiromi Uchiro

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.07.058

  日期：2012.9

  Total synthesis of an antitumor compound myceliothermophin A and related compounds based on a convergent synthetic strategy was investigated. A common decalin skeleton of myceliothermophins was stereoselectively constructed by an IMDA reaction. The fully elaborated precursor of myceliothermophins was obtained via aldol reaction of N-protected γ-methoxylactam with decalin aldehyde. By using Teoc group

  研究了基于融合合成策略的抗肿瘤化合物Myceliothermophin A和相关化合物的全合成。通过IMDA反应立体选择性地构建了Myceliothermophins的普通十氢化萘骨架。通过N的醇醛缩合反应获得了精制的Myceliothermophins的前体萘烷醛保护的γ-甲氧基内酰胺。通过使用Teoc基团保护内酰胺环的氮原子，成功地完成了在甲氧基氨基部分水解之前的选择性脱保护，从而获得了γ-甲氧基内酰胺（myceliothermophins C和D）。这些化合物的后续水解以高收率提供了相应的γ-羟基内酰胺以及分枝嗜热菌素A和B。还通过使所获得的γ-羟基内酰胺脱水来合成杀霉菌素E。还成功确定了Myceliothermophins A–E的绝对构型。
• Total Synthesis and Stereochemical Assignment of Talaroconvolutin A and Talarofuranone: Gram‐scale Synthesis of Ferroptosis Inducer Talaroconvolutin A
  作者：Ming Yao、Wei Yang、Jing Li、Chengyun Huang、Jin Fang、Sulu Qin、Shuzhi Liu、Xiaolong Yang

  DOI：10.1002/cjoc.202400061

  日期：——

  The first total synthesis of talaroconvolutin A (1.1 g obtained) and talarofuranone has been achieved using accessible materials (12 steps, 7.5% and 8.2% yields, respectively). Convergent routes involved intramolecular Diels−Alder reactions in two approaches for creating the decalin moiety. Additionally, an unprecedented DMP-mediated domino reaction resulted in the deoxy-tetramic acid system. These

  使用可获取的材料首次实现了talaroconvolutin A（获得1.1 g）和talarofuranone的全合成（12步，产率分别为7.5%和8.2%）。收敛路线涉及分子内狄尔斯-阿尔德反应，有两种方法用于产生十氢萘部分。此外，前所未有的 DMP 介导的多米诺骨牌反应产生了脱氧四胺酸系统。这些合成不仅建立了 talaroconvolutin A 的绝对构型，而且还使得能够对此类铁死亡诱导剂进行进一步的合作研究。