2-[(S,3E,5E)-7-methylocta-3,5-dien-2-yl]-4-(trimethylstannyl)thiazole | 1408320-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(S,3E,5E)-7-methylocta-3,5-dien-2-yl]-4-(trimethylstannyl)thiazole
• 英文别名: trimethyl-[2-[(2S,3E,5E)-7-methylocta-3,5-dien-2-yl]-1,3-thiazol-4-yl]stannane
• CAS: 1408320-86-4
• 化学式: C₁₅H₂₅NSSn
• 分子量: 370.146
• InChiKey: RGFQZAPAHPDEBY-IGYSKGKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.56
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2-bromo-thiazol-4-yl)-3,5-dimethoxy-4-methyl-hepta-2,6-dienoic-acid methylester 、 2-[(S,3E,5E)-7-methylocta-3,5-dien-2-yl]-4-(trimethylstannyl)thiazole 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以7.5 mg的产率得到myxothiazole Z
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-iodo-3-methylbut-1-ene 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,10-菲罗啉 、 samarium diiodide 、 甲基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 2-[(S,3E,5E)-7-methylocta-3,5-dien-2-yl]-4-(trimethylstannyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  Catalysis-based enantioselective total synthesis of myxothiazole Z, (14S)-melithiazole G and (14S)-cystothiazole F

  摘要：

  本文介绍了一种通用的策略，该策略无需保护基团，实现了黏细菌抗生素myxothiazole Z、(14S)-melithiazole G和(14S)-cystothiazole F的立体选择性全合成。关键步骤包括不对称有机催化转移氢化、钯催化的Stille偶联反应以及交叉复分解反应。

  DOI：

  10.1039/c2cc35721f