ethyl 6-bromo-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate | 848843-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-bromo-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-bromo-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate；ethyl 6-bromo-2-oxo-1H-quinoline-4-carboxylate
• CAS: 848843-34-5
• 化学式: C₁₂H₁₀BrNO₃
• 分子量: 296.12
• InChiKey: ZNETYHKHYFBXJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(bicyclo[1.1.0]butan-1-yl)pentan-1-one 、 ethyl 6-bromo-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62 %的产率得到ethyl (1R,3R,9bR)-8-bromo-4-oxo-1-pentanoyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-9bH-1,3-methanocyclopenta[c]quinoline-9b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2(1H)-喹诺酮类和双环[1.1.0]丁烷的对映选择性分子间 [π2+σ2] 光环加成反应

  摘要：

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08404
• 作为产物：
  描述：

  5-溴靛红 在 三氟化硼乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 ethyl 6-bromo-2-oxo-1,2-dihydroquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2(1H)-喹诺酮类和双环[1.1.0]丁烷的对映选择性分子间 [π2+σ2] 光环加成反应

  摘要：

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c08404

文献信息

• Borsche; Jacobs, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 358
  作者：Borsche、Jacobs

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective, Intermolecular [_π2+_σ2] Photocycloaddition Reactions of 2(1<i>H</i>)-Quinolones and Bicyclo[1.1.0]butanes
  作者：Morgane de Robichon、Thilo Kratz、Frederike Beyer、Julian Zuber、Christian Merten、Thorsten Bach

  DOI：10.1021/jacs.3c08404

  日期：——

  enantioselectively to 2(1H)-quinolones upon irradiation (λ = 366 nm) in the presence of a chiral complexing agent. A two-point hydrogen bond between the quinolone and the template is responsible for stereocontrol in the photocycloaddition reaction. The reaction leads to the formation of products with a chiral bicyclo[2.1.1]hexane skeleton in high enantiomeric excess (91–99% ee). The chiral template can be almost

  在手性络合剂存在下，经照射 (λ = 366 nm)，1-取代的双环[1.1.0]丁烷对映选择性地加成到 2(1 H )-喹诺酮类药物上。喹诺酮和模板之间的两点氢键负责光​​环加成反应中的立体控制。该反应导致形成具有高对映体过量（91-99% ee）的手性双环[2.1.1]己烷骨架的产物。手性模板几乎可以定量（97%）回收并用于另一个反应。可能存在三重态反应途径，如果反应要在可见光 (λ = 420 nm) 下进行，则敏化是一个合适的工具。