3-乙氧基环丁烷-1-酮 | 30830-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-乙氧基环丁烷-1-酮
• 英文名称: 3-ethoxycyclobutanone
• 英文别名: 3-Ethoxycyclobutanon；3-Ethoxycyclobutan-1-one
• CAS: 30830-26-3
• 化学式: C₆H₁₀O₂
• mdl: MFCD21755693
• 分子量: 114.144
• InChiKey: LVHZHHKPKYYHKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.833
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧基环丁烷-1-酮 在 盐酸 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 生成 1-Chloro-1-vinyl-3-ethoxycyclobutan
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[1.1.0]butanes from ketene and vinyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00730a023
• 作为产物：
  描述：

  乙烯酮 、 乙烯基乙醚 生成 3-乙氧基环丁烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Bicyclo[1.1.0]butanes from ketene and vinyl ethers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00730a023

文献信息

• Formal [4+2] cycloaddition of quinolines, pyridines, and isoquinolines with 3-ethoxycyclobutanones
  作者：Tatsuo Onnagawa、Yusuke Shima、Tomoyuki Yoshimura、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.011

  日期：2016.7

  3-Ethoxycyclobutanones reacted with pyridines, quinolines, and isoquinolines to give the corresponding formal [4+2] cycloadducts, 9a-hydro-2H-quinolizin-2-one derivatives, by using Me3SiOTf in acetonitrile. Cycloaddition of 3-ethoxy-2-monoalkylcyclobutanones to 5-nitroquinoline or 4-cyanopyridine proceeded stereoselectively.

  通过在乙腈中使用Me 3 SiOTf，3-乙氧基环丁酮与吡啶，喹啉和异喹啉反应，生成相应的正式[4 + 2]环加合物9a-hydro-2 H-喹啉嗪-2-酮衍生物。3-乙氧基-2-单烷基环丁酮向5-硝基喹啉或4-氰基吡啶的环加成立体选择性进行。
• Co-catalyzed highly selective C(sp³)–H nitration
  作者：Yao Zhou、Zhonghe Tang、Qiuling Song

  DOI：10.1039/c7cc04433j

  日期：——

  A Co-catalyzed highly chemo- and regio-selective nitration of C(sp3)-H was developed. Diverse aliphatic nitro compounds were obtained in good yields, using t-BuONO as nitrating reagent. Specific nitration of C(sp3)-H instead of C(sp2)-H was achieved via a radical process rather than concerted metalation-deprotonation.

  开发了Co催化的C（sp3）-H的高度化学和区域选择性硝化反应。使用t-BuONO作为硝化试剂，可以高收率获得各种脂肪族硝基化合物。C（sp3）-H而不是C（sp2）-H的特定硝化作用是通过自由基过程而不是协同的金属去质子化实现的。
• Formal [4+2] cycloaddition of 3-ethoxycyclobutanones with azo compounds
  作者：Yusuke Shima、Jun-ichi Matsuo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.087

  日期：2016.9

  with EtAlCl2, and intermolecular formal [4+2] cycloaddition of the zwitterionic intermediate proceeded with azobenzenes to give 2,3-dihydro-pyridazin-4(1H)-ones after elimination of ethanol. Regioselectivity for cycloaddition of unsymmetrical azobenzenes, ring contraction and chemoselective reduction of 2,3-dihydro-pyridazin-4(1H)-ones, and [4+2] cycloaddition to 4-phenyl-1,2,4-triazolin-3,5-dione are

  通过使用EtAlCl 2作为路易斯酸，偶氮苯与3-乙氧基环丁酸酯反应生成2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one 。因此，通过用EtAlCl 2活化进行3-乙氧基环丁酮的环裂解以形成两性离子中间体，两性离子中间体的分子间形式[4 + 2]环加成反应与偶氮苯进行反应，得到2,3-二氢-哒嗪-4（1除去乙醇后的H）-一。不对称偶氮苯环加成反应的区域选择性，2,3-二氢-哒嗪-4（1 H）-one的环收缩和化学选择性还原，以及[4 + 2]对4-苯基-1,2,4-三唑啉-3的环加成还描述了，5-二酮。
• Collective Total Synthesis of Aspidofractinine Alkaloids through the Development of a Bischler–Napieralski/Semipinacol Rearrangement Reaction
  作者：Shuang‐Hu Wang、Rui‐Qi Si、Qing‐Bo Zhuang、Xiang Guo、Tian Ke、Xiao‐Ming Zhang、Fu‐Min Zhang、Yong‐Qiang Tu

  DOI：10.1002/anie.202009238

  日期：2020.12

  A tandem Bischler–Napieralski/semipinacol rearrangement reaction has been developed for the purpose of assembling a bis(spirocyclic) indole framework, a privileged structural unit of aspidofractinine‐type monoterpenoid indole alkaloids, and was used in combination with a subsequent Mannich reaction to expeditiously construct the central bridged bicyclo[2.2.1]heptane ring system of these molecules with

  已经开发了串联的Bischler–Napieralski / semipinacol重排反应，目的是组装双（螺环）吲哚骨架（天冬氨酸吗啡型单萜吲哚生物碱的优先结构单元），并与随后的Mannich反应结合使用，以快速构建这些具有连续四元中心的分子的中心桥联双环[2.2.1]庚烷环系统。这种新策略的发展最终导致了四种aspaspfractinine生物碱的总全合成。
• Transition-Metal-Free Access to Heteroaromatic-Fused 4-Tetralones by the Oxidative Ring Expansion of the Cyclobutanol Moiety
  作者：Philipp Natho、Lewis A. T. Allen、Andrew J. P. White、Philip J. Parsons

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01290

  日期：2019.8.2

  Advances in the transition-metal-free cyclobutanol ring expansion to 4-tetralones under N-bromosuccinimide mediation are described. We have expanded the scope of this ring expansion methodology and investigated the effect substituents on the aromatic ring, and the cyclobutanol moiety, have on the outcome of the reaction. Limitations with certain substituents on the cyclobutanol moiety are also described

  描述了在N-溴代琥珀酰亚胺的介导下，无过渡金属的环丁醇环膨胀为4-四氢萘酮的进展。我们扩大了这种扩环方法的范围，并研究了芳环和环丁醇部分上的取代基对反应结果的影响。还描述了环丁醇部分上某些取代基的限制。公开了进一步的实验证据来支持我们对机理的理解，并且现在我们排除了涉及这种转变的主要自由基的建议参与。