3-乙氧羰基-5-(2-呋喃基)-1-苯基吡唑 | 101351-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 3-乙氧羰基-5-(2-呋喃基)-1-苯基吡唑
• 英文名称: 3-ethoxycarbonyl-5-(2-furyl)-1-phenylpyrazole
• 英文别名: 5-[2]furyl-1-phenyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid ethyl ester；5-[2]Furyl-1-phenyl-1H-pyrazol-3-carbonsaeure-aethylester；1H-Pyrazole-3-carboxylic acid, 5-(2-furanyl)-1-phenyl-, ethyl ester；ethyl 5-(furan-2-yl)-1-phenylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 101351-11-5
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: RPDNFSJNQCWNQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  438.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙氧羰基-5-(2-呋喃基)-1-苯基吡唑 在 氯化亚砜 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 5-(Furan-2-yl)-1-phenylpyrazole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  含取代吡唑的新型色酮衍生物的合成，杀线虫活性和对接研究

  摘要：

  摘要设计合成了一系列含取代吡唑的色酮衍生物。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在体内对10 mg / L的根结线虫都有良好的杀线虫活性。在测试的化合物中，A10和A11表现出100％的抑制率。此外，分子对接结果表明，化合物A10和A11都通过氢键和π-π堆积与AChE的氨基酸残基Tyr121，Trp279，Tyr70，Trp84和Phe330相互作用。这项研究表明，可以进一步优化含有色酮的取代吡唑支架，以探索新型的，具有高生物活性的杀线虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2017.10.011
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 在 乙醚 、 sodium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 3-乙氧羰基-5-(2-呋喃基)-1-苯基吡唑
  参考文献：
  名称：

  Musante; Fatutta, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 879,896

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NOVEL PYRAZOLYLMETHYLAMINE COMPOUNDS AS CALCIUM CHANNEL MODULATORS AND PREPARATION METHOD THEREOF
  申请人：NAM Ghilsoo

  公开号：US20100094006A1

  公开（公告）日：2010-04-15

  The present invention relates to pyrazolylmethylamine-piperazine derivatives and their pharmaceutically acceptable salts effective as calcium channel modulators and a method of manufacturing the same. The present invention also relates to the medicinal use of the above compounds as therapeutic treatment of diseases due to their effect as calcium channel modulators.

  本发明涉及吡唑甲基胺基哌嗪衍生物及其药用盐，其作为钙通道调节剂具有有效性，以及其制造方法。本发明还涉及上述化合物的药用作用，用于治疗因其作为钙通道调节剂而产生的疾病。
• Improved Regioselectivity in Pyrazole Formation through the Use of Fluorinated Alcohols as Solvents: Synthesis and Biological Activity of Fluorinated Tebufenpyrad Analogs
  作者：Santos Fustero、Raquel Román、Juan F. Sanz-Cervera、Antonio Simón-Fuentes、Ana C. Cuñat、Salvador Villanova、Marcelo Murguía

  DOI：10.1021/jo800251g

  日期：2008.5.1

  The preparation of N-methylpyrazoles is usually accomplished through reaction of a suitable 1,3-diketone with methylhydrazine in ethanol as the solvent. This strategy, however, leads to the formation of regioisomeric mixtures of N-methylpyrazoles, which sometimes are difficult to separate. We have determined that the use of fluorinated alcohols such as 2,2,2-trifluoroethanol (TFE) and 1,1,1,3,3,3-hexafluoro-2-propanol (HFIP) as solvents dramatically increases the regioselectivity in the pyrazole formation, and we have used this modification in a straightforward synthesis of fluorinated analogs of Tebufenpyrad with acaricide activity.
• US8299072B2
  申请人：——

  公开号：US8299072B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• Synthesis, nematicidal activity and docking study of novel chromone derivatives containing substituted pyrazole
  作者：Wei Li、Jiuhui Li、Hongfeng Shen、Jiagao Cheng、Zhong Li、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.10.011

  日期：2018.6

  chromone derivatives containing substituted pyrazole were designed and synthesized. Preliminary bioassays showed that most of the synthesized compounds exhibited good nematicidal activity in vivo against Meloidogyne incognita at 10 mg/L. Among the tested compounds, A10 and A11 exhibited 100% inhibition rates. In addition, the molecular docking results indicated that both compound A10 and A11 interacts

  摘要设计合成了一系列含取代吡唑的色酮衍生物。初步的生物测定表明，大多数合成的化合物在体内对10 mg / L的根结线虫都有良好的杀线虫活性。在测试的化合物中，A10和A11表现出100％的抑制率。此外，分子对接结果表明，化合物A10和A11都通过氢键和π-π堆积与AChE的氨基酸残基Tyr121，Trp279，Tyr70，Trp84和Phe330相互作用。这项研究表明，可以进一步优化含有色酮的取代吡唑支架，以探索新型的，具有高生物活性的杀线虫剂。
• Musante; Fatutta, Gazzetta Chimica Italiana, 1958, vol. 88, p. 879,896
  作者：Musante、Fatutta

  DOI：——

  日期：——