3-乙烯基吡啶 | 1121-55-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-乙烯基吡啶
• 中文别名: 3-乙烯基氮苯
• 英文名称: 3-vinylpyridine
• 英文别名: 3-ethenylpyridine
• CAS: 1121-55-7
• 化学式: C₇H₇N
• 分子量: 105.139
• InChiKey: DPZYLEIWHTWHCU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126℃
• 沸点：
  82 °C / 32mmHg
• 密度：
  0.98
• 闪点：
  50.9±10.9℃
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• 保留指数：
  975;975;975;968;971.5
• 稳定性/保质期：

  常温常压下稳定，避免与氧化物、强酸和强碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

ADMET

代谢

3-乙烯基吡啶是已知尼古丁的第三手烟代谢物。

3-Vinylpyridine is a known thirdhand smoke metabolite of Nicotine.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

安全信息

• 危险等级：
  6.1/3, 8
• 危险品标志：
  T
• 危险品运输编号：
  61840
• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  6.1/3, 8
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241+P242+P243,P260,P262,P264,P270,P271,P272,P273,P280,P301+P330+P331+P310,P303+P361+P353+P310+P363,P304+P340+P310,P305+P351+P338+P310,P370+P378,P391,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H225,H301,H310,H314,H317,H335,H411
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并存放在阴凉、干燥的地方。

SDS

3-乙烯基吡啶(含稳定剂TBC) 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-Vinylpyridine (stabilized with TBC)
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第3级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第2级
皮肤腐蚀/刺激 1B类
严重损伤/刺激眼睛 第1级
皮肤敏感性 第1级
特异性靶器官毒性 呼吸道刺激
- 单一接触 [第3级]
环境危害
急性水生毒性 第2级
慢性水生毒性 第2级
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 易燃液体和蒸气
吞咽会中毒。
皮肤接触致命
造成严重的皮肤灼伤和眼损伤
可能导致皮肤过敏性反应
可能造成呼吸刺激
对水生生物有毒性
长期影响对水生生物有毒性
防范说明
3-乙烯基吡啶(含稳定剂TBC) 修改号码：5

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模块 2. 危险性概述
[预防] 远离热源/火花/明火/热表面。禁烟。
保持容器密闭。
使用防爆的电气/通风/照明设备。采取预防措施以防静电和火花引起的着火。
切勿吸入。
切勿碰到眼睛，皮肤或衣服。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
避免释放到环境中。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
受污染的工作服不允许带出工作场所。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
皮肤接触：立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
立即呼叫解毒中心/医生。
收集溢出物。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
其他没有分类的危险 可能引起聚合。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-乙烯基吡啶(含稳定剂TBC)
百分比： >96.0%(GC)(T)
CAS编码： 1121-55-7
分子式： C7H7N

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
立即呼叫解毒中心/医生。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特殊危险性： 该物质受热或着火可能爆聚。受热容器可能爆炸。从受保护的位置灭火。
小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：喷水,保持容器冷却。如果安全，消除一切火源。
3-乙烯基吡啶(含稳定剂TBC) 修改号码：5

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模块 5. 消防措施
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 小心，切勿排入河流等。因为考虑对环境有负面影响。
控制和清洗的方法和材料： 回收到带盖容器前用干砂或惰性吸收剂吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控制。附着
物或收集物应该根据相关法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离热源/火花/明火
/热表面。禁烟。采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果蒸气或浮质产生，使用通风、局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于冷藏防爆冰箱。
存放于惰性气体环境中。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-浅黄色
气味： 刺鼻味
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 82 °C/4.3kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.98
溶解度：
[水] 极微溶于
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模块 9. 理化特性
[其他溶剂]
易溶于： 醚
微溶于： 酒精

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 在热、光影响下或与聚合引发剂比如过氧化物等接触可能发生聚合。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 热, 火花, 明火, 静电, 光
须避免接触的物质 氧化剂, 强酸, 强碱
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
副危险性： 第3类：易燃液体 / 第8类：腐蚀品
UN编号： 3073
正式运输名称： 乙烯基吡啶, 稳定的
包装等级： II
海洋污染物: Y

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
3-乙烯基吡啶(含稳定剂TBC) 修改号码：5

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

碳碳双键（C＝C）的合成一直是有机化学中一个非常重要的反应，除了直接消除反应之外，有四种主要方法可以制备含有碳碳双键的烯烃：Wittig反应、Peterson反应、Julia-Lythgoe烯烃合成反应和烯烃复分解反应。在这些方法中，Wittig反应是最常见的一种，自1953年由George Wittig首次报道醛、酮与磷叶立德试剂作用制备烯烃以来，它一直广泛应用于有机合成。

用途

3-乙烯基吡啶是一种含有碳碳双键（C＝C）的化合物，可用作医药合成中的中间体。

类别

有毒物品

可燃性危险特性

明火可燃；受热分解产生有毒氧化氮气体

储运特性

应储存在通风良好、低温干燥的地方，并与食品原料分开存放和运输

灭火剂

干粉、二氧化碳、砂土、泡沫

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-乙烯基吡啶 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以17%的产率得到3-吡啶甲醛
  参考文献：
  名称：

  1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为将苯乙烯室温氧化为苯甲醛的有效介质

  摘要：

  已经开发了室温N-羟基邻苯二甲酰亚胺催化的苯乙烯衍生物氧化为相应的醛。已确定使用1,1,1,3,3,3-六氟异丙醇作为溶剂是有效氧化的关键。结合的氧原子源自分子双氧。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152527
• 作为产物：
  描述：

  3-溴甲基吡啶 在 tris(bipyridine)ruthenium(II) dichloride hexahydrate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以78%的产率得到3-乙烯基吡啶
  参考文献：
  名称：

  一种光诱导一锅法合成烯烃类化合物的方法

  摘要：

  本发明公开了一种光诱导一锅法合成烯烃类化合物的方法。所述方法包括如下步骤：在惰性气氛中，以碱金属碳酸盐作为碱，以有机膦化合物作为辅剂，以光敏剂作为催化剂，在光照的条件下卤代烃和醛类化合物进行反应得到所述烯烃类化合物。本发明合成方法从卤代烃和醛类化合物出发，以乙腈、DMF(N,N‑二甲基甲酰胺)或DMA(N,N‑二甲基乙酰胺)作为溶剂，有机膦试剂作为反应辅剂，碱金属碳酸盐作为碱，使用光敏剂催化在光照条件下，在惰性气氛中，常温反应条件下，以高产率生成烯烃化合物。与常规的烯烃类合成方法相比，本发明的方法具有反应原料易得、对卤代烃及醛上的的多种官能团具有高的容忍性、产率高、产物分离纯化简单方便等明显优势。

  公开号：

  CN108658716B

文献信息

• 1-Amino 1H-imidazoquinolines
  申请人：Griesgraber W. George

  公开号：US20050054640A1

  公开（公告）日：2005-03-10

  1-Amino 1H-imidazoquinoline compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, intermediates, and methods of making and methods of use of these compounds as immunomodulators, for modulating cytokine biosynthesis in animals and in the treatment of diseases including viral and neoplastic diseases are disclosed.

  1-氨基1H-咪唑喹啉化合物，含有该化合物的药物组合物，中间体，以及制备这些化合物的方法和将这些化合物用作免疫调节剂的方法，用于调节动物体内细胞因子生物合成，并用于治疗包括病毒性和肿瘤性疾病在内的疾病。
• 醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法
  申请人：南通大学

  公开号：CN109776253B

  公开（公告）日：2022-07-15

  本发明提供了一种醇供氢钯催化炔烃半还原选择性合成顺、反式烯烃的方法，包括如下步骤：将TEOA、NaOAc、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成顺式烯烃；将配体、催化剂、醇与炔烃于有机溶剂中进行炔烃的还原反应，反应生成反式烯烃；还原反应的反应器为密封的耐压反应器，还原反应的温度为120～150℃，还原反应的时间为20～48h；催化剂的用量为炔烃摩尔用量的5～20％，醇的用量为炔烃摩尔用量的10～100倍；R,R‑DIPAMP的用量为炔烃摩尔用量的0.5～5倍。本发明中，催化剂体系具有极高的化学反应和立体选择性，能高产率合成顺式或者反式烯烃产物；催化体系对底物的普适性强，含各种官能团的炔烃都能高效地进行高选择性地还原反应。
• Model Guided Development of a Simple Catalytic Method for the Synthesis of Unsymmetrical Stilbenes by Sequential Heck Reactions of Aryl Bromides with Ethylene
  作者：Helen Barlow、Jonas Y. Buser、Hendrik Glauninger、Carla V. Luciani、Joseph R. Martinelli、Niall Oram、Nichole Thompson‐Van Hook、Jeffery Richardson

  DOI：10.1002/adsc.201800167

  日期：2018.7.16

  moieties, but methods for their preparation typically possess numerous inefficiencies. Presented here is a methodology for the two‐step, one pot preparation of unsymmetrical stilbenes via sequential Heck reactions. The first Heck reaction with ethylene gas was analysed as a function of temperature and pressure for electronically differentiated naphthyl bromides and model‐aided reaction optimization was utilized

  丁苯酯是重要且有用的结构部分，但是其制备方法通常具有许多低效的地方。这里介绍的是一种通过连续的Heck反应分两步，一锅制备不对称丁苯甲醚的方法。对于电子分化的萘基溴化物，分析了乙烯气体的第一个Heck反应与温度和压力的关系，并利用模型辅助的反应优化来定义系统。此外，reactNMR用于确定乙烯在可用于Heck反应的普通有机溶剂中的溶解度。最终，开发了优化的顺序Heck反应工艺并将其应用于多种底物，从而可以有效制备不对称的对苯二甲酸酯，包括天然抗氧化剂，紫檀二烯。
• Efficient Palladium(0) supported on reduced graphene oxide for selective oxidation of olefins using graphene oxide as a ‘solid weak acid’
  作者：Xi Gao、Jianhao Zhou、Xinhua Peng

  DOI：10.1016/j.catcom.2019.01.020

  日期：2019.3

  Selective oxidation of olefin derivatives to ketones has made innovative development over palladium(0) supported on reduced graphene oxide. Compared to traditional Wacker oxidation, the novel method offers an economical and environment-friendly option by using graphene oxide (GO) as a ‘solid weak acid’ instead of classical homogeneous catalysts like H2SO4 and CF3COOH. X-ray diffraction, X-ray photoelectron

  烯烃衍生物选择性氧化为酮的方法已在还原性氧化石墨烯上负载的钯（0）上取得了创新性的发展。与传统的Wacker氧化相比，该新方法通过使用氧化石墨烯（GO）作为“固体弱酸”，而不是像H 2 SO 4和CF 3 COOH这样的经典均相催化剂，提供了一种经济且环保的选择。Pd 0 / RGO的X射线衍射，X射线光电子能谱，扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像表明，在还原的氧化石墨烯的薄片结构上产生了纳米级的Pd颗粒。在最佳条件下，最多可以制备44种结构不同的酮，并具有优异的收率。
• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。

表征谱图