(E)-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)pyridine | 78622-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)pyridine
• 英文别名: (E)-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)pyridine；(E)-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-enyl)pyridine；3-(3,3,3-Trifluoro-1-propenyl)pyridine；3-[(E)-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]pyridine
• CAS: 78622-64-7
• 化学式: C₈H₆F₃N
• 分子量: 173.138
• InChiKey: VZUHAARILCZHPP-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  212.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.236±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)vinyl)pyridine 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (E)-3-(3,3,3-trifluoroprop-1-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的乙烯基三氟硼酸钾通过光氧化还原催化合成各种三氟甲基化的烯烃。

  摘要：

  已经开发了通过自由基介导的三氟硼酸乙烯基酯的三氟甲基化来容易地合成三氟甲基化的烯烃。Togni的试剂在可见光照射下，在光氧化还原催化剂[Ru（bpy）（3）]（PF（6））（2）的存在下充当CF（3）自由基前体。这种新的光催化方案可适用于多种含有电子多样性取代基和杂芳族化合物的乙烯基硼酸酯。

  DOI：

  10.1039/c3cc39235j

文献信息

• Practical Photocatalytic Trifluoromethylation and Hydrotrifluoromethylation of Styrenes in Batch and Flow
  作者：Natan J. W. Straathof、Sten E. Cramer、Volker Hessel、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.201608297

  日期：2016.12.12

  represent a challenging class of substrates for current radical trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation methods due to a myriad of potential side reactions. Herein, we describe the development of mild, selective and broadly applicable photocatalytic trifluoromethylation and hydrotrifluoromethylation protocols for these challenging substrates. The methods use fac‐Ir(ppy)3, visible light and

  由于大量潜在的副反应，对于目前的自由基三氟甲基化和氢三氟甲基化方法，苯乙烯代表了具有挑战性的一类底物。在这里，我们描述了针对这些具有挑战性的底物的温和，选择性和广泛适用的光催化三氟甲基化和氢三氟甲基化方案的发展。该方法使用fac-Ir（ppy）3，可见光和廉价的CF 3 I，可应用于多种乙烯基芳烃基材。使用连续流光化学反应条件可以减少反应时间并提高反应选择性。
• Convenient Synthesis of 3,3,3-Trifluoropropenyl Compounds from Aromatic Aldehydes by Means of the TBAF-Mediated Horner Reaction
  作者：Tetsuya Kobayashi、Takuya Eda、Osamu Tamura、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo0111311

  日期：2002.5.1

  A simple synthesis of 3,3,3-trifluoropropenyl compounds by means of the TBAF-mediated Horner reaction is described. The reagent, 2,2,2-trifluoroethyldiphenylphosphine oxide, was readily prepared either by Arbuzov reaction of ethyl diphenylphosphinite with 2,2,2-trifluoroethyl iodide or by treating chlorodiphenylphosphine with trifluoroacetic acid and water. Treatment of the phosphine oxide with aromatic

  描述了借助于TBAF介导的霍纳反应的3,3,3-三氟丙烯基化合物的简单合成。通过乙基二苯基次膦酸酯与2,2,2-三氟乙基碘的Arbuzov反应或通过用三氟乙酸和水处理氯二苯基膦，可以容易地制备试剂2,2,2-三氟乙基二苯基膦氧化物。在室温下在TBAF存在下用芳族醛处理膦氧化物，以良好的收率得到相应的3,3,3-三氟丙烯基化合物。就试剂的可获得性，操作简便性和产物的高产率而言，本方法对于由芳族醛制备3,3,3-三氟丙烯基化合物非常方便。
• Room temperature decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids by photoredox catalysis
  作者：Pan Xu、Ablimit Abdukader、Kaidong Hu、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c3cc48598f

  日期：——

  A visible-light-induced decarboxylative trifluoromethylation of alpha,beta-unsaturated carboxylic acids, which uses the Togni reagent as the CF3 source is disclosed. The corresponding trifluoromethylated alkenes were obtained in moderate to high yields with excellent functional group tolerance at ambient temperature. Preliminary mechanistic analyses suggest a radical-type mechanism.

  公开了使用Togni试剂作为CF 3源的可见光诱导的α，β-不饱和羧酸的脱羧三氟甲基化。以中等至高产率获得了相应的三氟甲基化烯烃，其在环境温度下具有优异的官能团耐受性。初步的机械分析表明是一种激进型机制。
• Electrochemical Synthesis Strategy for C_vinyl-CF₃ Compounds through Decarboxylative Trifluoromethylation
  作者：Huanliang Hong、Yibiao Li、Lu Chen、Bin Li、Zhongzhi Zhu、Xiuwen Chen、Ling Chen、Yubing Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00766

  日期：2019.5.3

  An efficient decarboxylative trifluoromethylation of α,β-unsaturated carboxylic acids using the Langlois reagent as a trifluoromethyl precursor has been achieved by an electro-oxidative strategy. Under catalyst-free and external oxidant-free electrolysis conditions, a series of Cvinyl-CF3 compounds are obtained with a high regioselectivity in good yields. The successful trapping of the CF3 radical

  通过电氧化策略，已经使用Langlois试剂作为三氟甲基前体，对α，β-不饱和羧酸进行了有效的脱羧三氟甲基化。在无催化剂和无外部氧化剂的电解条件下，以高产率获得了具有高区域选择性的一系列C乙烯基-CF 3化合物。清除剂成功捕获CF 3自由基已证实该系统涉及自由基过程。
• A Facile Synthesis of<i>trans</i>-β-Trifluoromethylstyrene,<i>trans</i>-2,3,4,5,6-Pentafluorostilbene and their Derivatives
  作者：Takamasa Fuchikami、Momoko Yatabe、Iwao Ojima

  DOI：10.1055/s-1981-29449

  日期：——