3-Pyridin-3-ylprop-2-enyl acetate | 219616-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-Pyridin-3-ylprop-2-enyl acetate
• CAS: 219616-01-0
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: VZJUXZJCVLYTHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Pyridin-3-ylprop-2-enyl acetate 、 苄胺 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到3-(benzylamino)-3-(pyridin-3-yl)propyl acetate
  参考文献：
  名称：

  烯丙基乙酸酯与胺的铱催化反应中的氢化胺化与烯丙基胺化：1,3-氨基醇通过酯定向区域选择性

  摘要：

  在中性 dppf 改性的铱催化剂和 Cs2CO3 存在下，线性烯丙基乙酸酯与伯胺反应形成具有完全 1,3-区域选择性的加氢胺化产物。包括氘标记研究在内的集体数据证实了一种催化机制，该机制涉及快速、可逆的醋酸盐导向氨基环化，内球/外球交叉，然后是由胺介导的限制营业额的原脱金属。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05683
• 作为产物：
  描述：

  3-吡啶甲醛 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-Pyridin-3-ylprop-2-enyl acetate
  参考文献：
  名称：

  haminol A的全合成：乙烯基吡啶复分解反应性的分析

  摘要：

  已经完成了以封闭的烯烃复分解反应为特征，然后通过双酰氧基砜消除以安装1,3,8-三烯亚基的haminol A的总合成。在我们的合成过程中，评估了3-乙烯基吡啶的复分解反应性，我们的数据表明，不再参与生产复分解的钌吡啶基亚烷基快速形成。使用秀丽隐杆线虫的趋化性测定表明，羟甲基A产生了来自该生物体的回避反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.153

文献信息

• Asymmetric cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates: total syntheses of (+)-lycoricidine and (+)-7-deoxypancratistatin
  作者：Sen-Lin Cai、Bin-Hua Yuan、Yi-Xiang Jiang、Guo-Qiang Lin、Xing-Wen Sun

  DOI：10.1039/c7cc00108h

  日期：——

  A highly diastereoselective palladium catalyzed cinnamylation of N-tert-butanesulfinyl imines with cinnamyl acetates has been established to provide enantioenriched [small beta]-aryl homoallylic amines. The synthetic application of this stragety has been successfully...

  已经建立了具有乙酸肉桂酯的N-叔丁烷亚磺酰基亚胺的高度非对映选择性的钯催化的肉桂基化，以提供对映体富集的小β-芳基均烯丙基胺。这种策略的综合应用已经成功地...
• Hydroamination versus Allylic Amination in Iridium-Catalyzed Reactions of Allylic Acetates with Amines: 1,3-Aminoalcohols via Ester-Directed Regioselectivity
  作者：Seung Wook Kim、Thomas Wurm、Gilmar A. Brito、Woo-Ok Jung、Jason R. Zbieg、Craig E. Stivala、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/jacs.8b05683

  日期：2018.7.25

  In the presence of a neutral dppf-modified iridium catalyst and Cs2CO3, linear allylic acetates react with primary amines to form products of hydroamination with complete 1,3-regioselectivity. The collective data, including deuterium labeling studies, corroborate a catalytic mechanism involving rapid, reversible acetate-directed aminoiridation with inner-sphere/outer-sphere crossover followed by turnover-limiting

  在中性 dppf 改性的铱催化剂和 Cs2CO3 存在下，线性烯丙基乙酸酯与伯胺反应形成具有完全 1,3-区域选择性的加氢胺化产物。包括氘标记研究在内的集体数据证实了一种催化机制，该机制涉及快速、可逆的醋酸盐导向氨基环化，内球/外球交叉，然后是由胺介导的限制营业额的原脱金属。
• Total synthesis of haminol A: an analysis of vinylpyridine metathesis reactivity
  作者：Jennifer M. Storvick、Evgenia Ankoudinova、Brianne R. King、Heather Van Epps、Gregory W. O’Neil

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.153

  日期：2011.11

  has been completed featuring a masked-alkene metathesis reaction followed by bis-acyloxysulfone elimination to install the 1,3,8-triene subunit. During the course of our synthesis, the metathesis reactivity of 3-vinylpyridine was evaluated and our data suggest the rapid formation of a ruthenium pyridylalkylidene that no longer participates in productive metathesis. A chemotaxis assay using Caenorhabditis

  已经完成了以封闭的烯烃复分解反应为特征，然后通过双酰氧基砜消除以安装1,3,8-三烯亚基的haminol A的总合成。在我们的合成过程中，评估了3-乙烯基吡啶的复分解反应性，我们的数据表明，不再参与生产复分解的钌吡啶基亚烷基快速形成。使用秀丽隐杆线虫的趋化性测定表明，羟甲基A产生了来自该生物体的回避反应。